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306 Allgemeine Bemerkungen über die Geschichte der Bestandteile der ätlier. Öle

Farnesiana; ebenso wurde sein Methyläther von Reychler 1894 aufge-funden. Das Carvacrol und Thymol wurden nunmehr ebenfalls durch dieFestlegung der Propylgruppe im Cymol als Isopropylgruppe endgültig alsIsopropylphenole erkannt. Das Chavicol wurde als Phenol des Estragols

1889 von Eykman im Betelöl aufgefunden; sein Methyläther, das Estragol,in seiner Konstitution als Allylverbindung erkannt, während das Anetholdie Propenylverbindung dazu ist. Besonders wichtig ist die Arbeit vonEykman (B. 23 [1890], 862) über die Dispersion der Allyl- und Propenyl-verbindungen; wir sind danach imstande diese Konstitutionsunterschiededurch einfache Bestimmung dieser physikalischen Konstante zu entscheiden.Von Derivaten des Anethols ist das Nitrit von großer Bedeutung fürKonstitutionsfragen, auch für die Terpene, geworden. Von den Di-phenolen ist das Thymohydrochinon verschiedentlich aufgefunden worden,nachdem sein Methyläther bereits 1873 von Sigel konstatiert war. Indem Betelöl wurde 1889 von Bertram und Gtldemeistee das Betelphenolaufgefunden, welches in seiner Konstitution in naher Beziehung zumEugenol stehend erkannt wurde. Eugenol war 1887 bereits aufgeklärt.Sein Methyläther wurde 1888 von Petersen in Asarumöl aufgefunden, dasAceteugenol 1897 von Erdmann im Nelkenöl, ebenso der Acetylsalicyl-säure des Eugenols. Ferner konnte vom Isoeugenol, welches von Tiemannaus dem Eugenol erhalten wurde, Eykman im Jahre 1889 die von ersteremForscher angenommene Konstitution bestätigen. Das Isoeugenol wurdevon Sch. u. Co. im Jahre 1901 im Ylang-Ylangöl entdeckt. Desgleichenwurde das Methyliso eugenol von Miller 1902 im Ol von Asarum arifoliumaufgefunden. Das Verhältnis von Safrol zum Isosafrol wurde von Eykman

1890 (B. 23, 860) und von Ciamioian und Silber 1890 (B. 23, 1159)von neuem bestätigt und erhärtet; auf das Vorkommen von Safrol wurdewiederholt hingewiesen. Über die Derivate dreiwertiger Phenole ist nach-zutragen, daß ein Dimethyläther des Pyrogallols von Jeancard und Satibim Scheiöl aufgefunden wurde (Bl. III, 31, 478). Ferner wurde das Asaronw r eiter bearbeitet und seine Formel als Propenyltrimethoxylbenzol fest-gestellt; besonders Will hat den Konstitutionsnachweis im Jahre 1888geführt, und bestätigt wurde diese Angabe von Gattermann 1899 durchdie Synthese.

In dieser Periode wurde auch das Myristicin und Isomyristicinentdeckt. Im Jahre 1891 fand Semmler, daß die hochsiedenden Anteiledes Muskatnußöles ein substituiertes Oxymethyldioxymetbylenbenzol ent-hielten, welches zunächst als Butylderivat angesprochen wurde. Semmleswies jedoch später nach, daß durch das Natrium eine teilweise Iso-merisation stattgefunden hatte und ferner, daß eine Allylgruppe vor-liegt, eine Annahme, die auch von Thoms bestätigt wmrde. Über dieDerivate der vierwertigen Phenole ist zu erwähnen, daß das seit langei'Zeit bekannte Petersilienapiol durch Arbeiten von Ciamioian und SilbEB1888—90 und später ziemlich aufgeklärt wurde, nachdem im Jahre1887 erst die Bruttoformel C 12 H 14 Ö 4 ermittelt worden war. Eykjia^bestätigte inzwischen das Verhältnis von Apiol zum Isoapiol durch die