Rautenöl.

90% Ketone, von denen 2 /« Methylheptyl- und 7a Methylnonylketonwaren. J. H o u b e n') isolierte aus einem deutschen (?) Rautenöl 2,4°/odes Heptyl- und 71 °/o des Monylketons. Ein Öl unbestimmter(wahrscheinlich algerischer) Herkunft enthielt nach F. B. Powerund H. Lees 2 ) beide Ketone in ungefähr gleichen Mengen.

Von unter 190° siedenden Anteilen sind im Rautenöl nur sogeringe Mengen vorhanden, daß sie übersehen werden, wennnicht sehr große Quantitäten des Öls zur Untersuchung heran-gezogen werden. Nachgewiesen wurden von Power und Lees:1-a-Pinen (Mitrolpiperidid, Smp. 119 bis 120°), Cineol (Jodol-verbindung, Smp. 114 bis 115°) und I-Limonen (Tetrabromid,Smp. 103°); diese drei Körper zusammengenommen, machtennoch nicht 1% des gesamten Öls aus. Von denselben Autorensind ferner aufgefunden worden die den beiden Ketonen ent-sprechenden sekundären Alkohole Methyl-n-heptylcarbinolund Methyl-n-nonylcarbinol, (siehe Bd. I, S. 367, 368), dieschon v. Soden und Henle darin vermutet hatten und die, wieC. Mannich 3 ) sowie Houben 1 ) gezeigt haben, durch Reduktionder Ketone gewonnen werden können. Beide Alkohole findensich im Öl zu etwa 10% teilweise frei und teilweise mit Essig-säure verestert 4 ) 2 ) vor. Außer ihnen konnten Power und Leesnoch die Gegenwart eines Valeriansäureesters (wahrschein-lich des Äthylalkohols) feststellen. Zu erwähnen sind von saurenÖlbestandteilen freie Fettsäuren, darunter eine bei 236 bis 238°siedende, die wahrscheinlich identisch mit Caprylsäure') ist.Eine bei 156° schmelzende Säure, die sich im verseiften Öl vor-fand, war Salicylsäure, sie ist im ursprünglichen Öl wohl alsSalicylsäuremethylester 2 ) enthalten.

Die manchmal zu beobachtende blaue Fluorescenz des Ölswird auf die Gegenwart von Methylanthranilsäuremethyl-ester 5 ) (Smp. der daraus abgeschiedenen Säure 173°, statt 178bis 179°) zurückgeführt. Übrigens isolierten Power und Leesbei der Untersuchung ihres nicht fluorescierenden Öls eine Basevon Chinolingeruch, die ebenfalls keine Fluorescenz zeigte.

') Berl. Berichte 3-"> (1902), 3587.

2 ) )ourn. ehem. Soc. 81 (1902), 1585.

3 ) Berl. Berichte 35 (1902), 2144.') Pharm. Ztg. 46 (1901), 277.

B ) Bericht von Schimmel § Co. Oktober 1901, 47.