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Familie: Rutaceae.

bis 121°) isoliert, dem wahrscheinlich Decylaldehyd bei-gemengt war.

Von Säuren enthält das Öl n-Caprinsäure, sowohl infreiem wie in gebundenem Zustand (Smp. des Amids 98°). Inder Verseifungslauge befand sich außerdem Essigsäure sowieeine feste Säure, die nicht näher untersucht wurde.

Von weiteren Bestandteilen wurden Dipenten (Smp. desTetrabromids 124 bis 125°), Linalool (Smp. der Citryl-i-naph-thocinchoninsäure 198 bis 199°) sowie ein Sesquiterpen von denEigenschaften: Sdp. 170 bis 180° (14 mm), d u ,0,9214, [«]„ + 4° 16'nachgewiesen. Ein Chlorhydrat dieses Sesquiterpens wurde nichterhalten.

Durch Behandlung des Öls mit Kalilauge wurde ein Körpervom Smp. 143 bis 144°, das Lacton Xanthotoxin, isoliert. DieseVerbindung läßt sich in größerer Menge durch Ausziehen derFruchtschalen mit Alkohol gewinnen. Die Nitroverbindung desXanthotoxins (C L ,,H 7 0 4 N0. 2 ) schmilzt bei 230 r , die aus Xylo!umkristallisierte DibromVerbindung bei 164°. Durch Versetzender alkoholischen Lösung des Xanthotoxins mit Kalilauge bildetsich unter Gelbfärbung ein wasserlösliches Salz.

Die Konstitution dieses Körpers ist von H. Thoms 1 ) er-mittelt worden. Er stellte durch Behandlung des Xanthotoxinsin methylalkoholischer Lösung mit Methyljodid Methylxanthotoxin-säure (Smp. 114 bis 117 ) und Methylxanthotoxinsäuremethylester(Smp. 44°) dar. Bei der Kalischmelze bildete sich eine Pyro-gallolcarbonsäure, woraus hervorgeht, daß das Xanthotoxin einPyrogallolderivat ist.

Außer dem Xanthotoxin kommt in dem alkoholischen Extraktein zweites Lacton vor, das Bergapten 2 ), das isomer mit Xantho-toxin ist und sich vom Phloroglucin ableitet.

OCH,o/No • CO

CH<

HC

CH- X

.CH:CH

Xanthotoxin

OCH :;HC /N \CH

CH

o )o-

Bergapten

CO

Beide Körper sind Fischgifte, doch ist die narkotische Wirkungdes Xanthotoxins bedeutend größer als die des Bergaptens.

') Berl. Berichte +4 (1911), 3325; 45 (1912), 3705.

-) Vgl. Pomeranz, Monatsh. f. Chem. 12 (1891), 379.