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Ylang-Ylangöl und Canangaöl.

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Von alkoholischen Bestandteilen, die wohl teilweise an diebeiden Säuren gebunden sein dürften, sind nachgewiesen worden1-Linalool 1 ) (Sdp. 196 bis 198°; d 2(r 0,874; a D —16°25') undGeraniol 1 ) (Sdp. 230°; d 20 „0,885), das mit Hilfe der Chlorcal-ciumverbindung aus der entsprechenden Fraktion abgeschiedenwurde. An dem charakteristischen Geruch des Öls ist nebendiesen beiden Alkoholen der bei 175° siedende p-Kresol-methy 1 äther 1 ),CH 8 • C 6 H 4 • OCH 3 (Anissäure,Smp. 178°), beteiligt.

Die hochsiedenden Fraktionen enthalten das besonders imCanangaöl reichlich vertretene C a d i n e n *) (Dichlorhydrat,Smp. 117°). Begleitet wird dieses Sesquiterpen von einem ingeruchlosen, farblosen Nadeln kristallisierenden, bei 180° schmel-zenden Körper 2 ), der allem Anschein nach in die Klasse derSesquiterpenhydrate gehört. Weitere Untersuchungen, diedie Grundlage für ein später in den Handel gebrachtes künst-liches Ylang-Ylangöl 3 ) bildeten, sind von Schimmel 8j Co. aus-geführt worden. Sie fanden, daß in den niedrigst siedenden An-teilen d-«-Pinen 4 ) (Nitrolbenzylamin, Srnp. 123°) vorhanden ist.

Eine wichtige Rolle als Geruchsträger spielen verschiedenePhenole"'), und zwar Eugenol (Benzoat, Smp. 70 bis 71°), Iso-eugenol 6 ) (Benzoat, Smp. 103 bis 104°; Acetat, Smp. 79 bis 80°)und wahrscheinlich auch Kreosol 6 ). Eugenol ist nicht nur alssolches, sondern auch als Eugenolmethyläther 7 ) (Veratrum-säure, Smp. 180°) nachgewiesen worden.

Von Säuren ist außer den bereits genannten — Essigsäureund Benzoesäure (Smp. 122°) s ) — noch Salicylsäure 9 ) ge-funden worden, die teils mit Methylalkohol (Methyljodid) 8 ), teilsmit Benzylalkohol (Phenylurethan, Smp. 78°) s ) verestert, wert-volle Bestandteile des Öls bilden. Es sind also vorhanden:Benzoesäuremethylester, Salicylsäuremethylester 9 ),

1 ) Bull. Soc. chim. 111. 11 (1894), 407, 576 u. 1045; 13 (1895), 140.

2 ) Compt. rend. 76 (1873), 1482.'') D. R.-P. 142859.

4 ) Bericht von Schimmel Sf Co. Oktober 1901, 58.

5 ) F. A. Flückiger, Arch. der Pharm. 218 (1881), 24.

°) Bericht von Schimmel Sf Co. Oktober 1901, 57 u. 58.

7 ) Ibidem April 1903, 79.

s ) Ibidem April 1902, 64.

") Ibidem April 1900, 48.