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Familie: Chenopodiaceae.

Dilacton C 10 H u O 4 zu isolieren. Damit ist das Vorhandenseineines Terpinenols in dem mit Oxalsäure aus dem Terpin erhal-tenen Reaktionsprodukt bewiesen und das Terpin als eine Ver-bindung der Terpinenreihe charakterisiert.

Das bei der Reduktion des Ascaridols neben Terpin ent-stehende Öl enthält gesättigte und ungesättigte Anteile. Des-halb wurde das Produkt bei Gegenwart von Palladium weiterreduziert und der letzte Rest ungesättigter Substanz mit Kalium-permanganat entfernt. Es bildet sich ein Alkohol C 10 H 10 OH(Sdp. 207 bis 208°; d 10 „ 0,9080; n^ 1,4656), aus dem beimErwärmen mit Chlorzink ein Kohlenwasserstoff entsteht vomSdp. 173,5 bis 175,5° (d 19 .0,821; n DM . 1,4558; Mol.-Refr. gef. 45,67,ber. für C 10 H ls / = 45,63). Die Zahlen stimmen gut mit den fürein Menthen zu erwartenden überein. Wahrscheinlich liegt aberein Gemenge vor.

Die mitgeteilten Tatsachen rechtfertigen die Annahme,daß Ascaridol unter Aufnahme von 4 Wasserstoffatomen ein1,4-Terpin (II) liefert. Falls bei der Reduktion zu 1,4-Terpinkeine Umlagerung eingetreten ist, ergibt sich für das Ascaridoldie Formel I.

Wallach vermutet, daß die von Nelson aus Ascaridol er-haltene Säure C 10 H 16 O a vom Smp. 186 bis 187° in Wirklichkeitdie Zusammensetzung C 10 ri ls O,; hat, und daß sie identisch mita, a'- Dioxy- a - methyl -«'- isopropyladipinsäure ist. Die von Nelsonfür Ascaridol und das Ascaridolglykol aufgestellten Formeln hältWällach für wenig wahrscheinlich.

H.,C

H 2 Cl

CH 3C

o

o

Chi

CH

CH :!C

1~I.<C oh 'CH„

OH

H 2 C

CH,

C(H 8 C) 2 CH

(1) Ascaridol nach Wallach.

C

(H 8 C),CH

(II) 1,4-Terpin