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Familie: Zingiberaceae.

der Behandlung mit Natrium, Salzsäure oder Phosphortrichloriddas später beschriebene Curcumon isoliert werden, das aber indem ursprünglichen Öl nicht enthalten war. Behandelt man denHauptbestandteil des Curcumaöls, der nach mehrmaligem Frak-tionieren von 155 bis 158° (11 mm) übergeht, mit Lauge oderSäure, so entsteht ein Keton C 13 H 18 0, das Curcumon, einIsomeres des Turmerols. Zur Darstellung dieses Körpers kannman auch von dem Öl selbst ausgehen, indem man 100 gCurcumaöl mit dem gleichen Vol. Alkohol und 30°/oiger Kalilauge3 Stunden am Rückflußkühler kocht. Nach dem Erkalten verdünntman mit Wasser und extrahiert 3 bis 4 mal mit Äther. Die Äther-lösung wäscht man mit verdünnter Phosphorsäure und trocknetsie über Pottasche. Das rohe, von 115 bis 130° (10 mm) siedendeKeton wird über die Bisulfitverbindung gereinigt.

Curcumon ist ein farbloses, nicht ganz leichtflüssiges Olvon scharfem, ingwerartigem Geruch und hat folgende Konstanten:Sdp. 119 bis 122° (8 bis 11 mm), d 20 „ 0,9566, [c] M0 . + 80,55°,n D 1,50 526, Mol.-Refr. gef. 58,98, ber. 58,93. Von Derivaten sinddargestellt worden, das Oxim, Sdp. 159° (11 mm), Phenyl-hydrazon, Smp. 92°, p-Bromphenylhydrazon, Smp. 71°, Benzyliden-curcumon, Smp. 106°, Piperonalcurcumon, Smp. 113° und dasKondensationsprodukt mit Anisaldehyd vom Smp. 77 bis 78°.

Bei der Oxydation des Curcumons mit Kaliumpermanganatenstanden Terephthalsäure (Smp. des Methylesters 140°), p-Tolyl-methylketon (Semicarbazon, Smp. 204 bis 205° beim sehr lang-samen Erwärmen) und p-Acetylbenzoesäure (Benzylidenverbindung,Smp. 232 bis 233°). Mit unterbromiger Säure bildete sich außerBromoform eine mit Wasserdampf flüchtige Säure, die über dasCalciumsalz gereinigt wurde. Sie zeigte die Konstanten: Smp. 33bis 34°, Sdp. 168 bis 170° (12 mm), [e] M0 .+ 31,15° (9,9%igeLösung in Alkohol). Die Säure, Curcumasäure, hat die Zu-sammensetzung C 1 „H 1(i O„, und ist aus dem Curcumon C 13 H ls Odurch Oxydation der Gruppe COCli,, zu COOH entstanden. Wiedurch die Synthesen der 7-Methyl-^-p-tolylbuttersäure und derp-Tolylmethyläthylessigsäure nachgewiesen worden ist, sind diesenicht identisch mit der Curcumasäure.

In dem Rückstande der Wasserdampfdestillation der Curcuma-säure war eine kleine Menge einer Säure enthalten, die nachder Regenerierung aus dem Calciumsalz in großen, glänzenden