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2 (1920)
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542
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Orthoformium.

3 bis13». Es ist ebenfalls löslich in 3 Th. Spiritus dilutus, enthält aber wenigerCarvacrol als das vorige Oel (nämlich 2560 Proc.), Cymol und beträchtliche MengenLinks-Linalool, C 10 H ls O.

III. Origanum hirtum Vog., heimisch im Mittelmeergebiet.

Liefert Triestiner Origanuinöl und zwar aus der trocknen Droge zu 23 Proc.Frisch ist es goldgelb, später dunkelbraun bis grauschwarz. Spec. Gew. 0,940,98. Esdreht links weniger wie 1°. Enthält 6085 Proe. Carvacrol, ferner Cymol und wahr-scheinlich Terpene.

IV. Origanum Smyrnaeum L Heimisch in Kleinasien. Liefert Smyrnaer Ori-ganumöl. Spec. Gew. 0,9150,945. Er dreht 3° bis 13*. Es enthält l.-Linalool,Cymol und vielleicht olefinische Terpene.

C 6 H s (CO s CH 8 )(l)

NH,

OH/

COjCH,Orthoform.

Orthoformium.

I. Orthofbrm. p-Amido-ni-oxybenzoesäureinethylester.(NH,)(4)(OH)(3). Mol. Gew. = 167.

Die Darstellung erfolgt, indem man die p-Nitro-in-oxybenzoesäure durch Zinn undSalzsäure zur p-Amido-m-oxybenzoesäure reducirt und aus dieser den Methyläther darstellt,indem man die Säure in Methylalkohol löst und in die Mischung trocknes Salzsäuregas ein-leitet. Vergl. Aether coccinus Bd. I, S. 177.

Eigenschaften. Ein weisses, spec. leichtes Rrystallpulver, geruchlos und geschmack-los, bez. nur schwach bitterlich schmeckend, neutral, in Wasser schwer löslich, leicht löslichin Alkohol und in Aether. Schmelzp. 118 120° C. Die wässerige Lösungwird durch Ferrichlorid vorübergehend blau-violett, dann tritt braunrotheFärbung auf. Chlorkalklösung bewirkt gelbrothe Färbung, in stärkerer Kon-centration ebensolchen Niederschlag. Chromsäure erzeugt in der salzsaurenLösung einen dunklen Niederschlag. In konc. Schwefelsäure löst sich Ortho-form ohne Färbung, auf Zusatz von 1 Tropfen Salpetersäure erfolgt Braun-färbung mit stürmischer Gasentwickelung. In 25procentiger Salpetersäurelöst sich Orthoform mit bläulicher Färbung, die auf Zusatz von Wasser grünlich wird. Diesalzsaure Lösung wird durch Zusatz von Natriumnitritlösuug gelb gefärbt; die nunmehr inLösung befindliche Diazoverbindung giebt mit alkalischer Naphthollösung weinrothe Färbung,aber keinen Niederschlag.

Chemisch charakterisirt sich das Orthoform und dies ergiebt sich aus den vor-stehenden Reaktionen ohne weiteres dadurch, dass es erstens ein Derivat der Salicyl-säure ist (Blaufärbung mit Ferrichlorid) und dass es ferner ein Derivat eines Amidophenolsist, daher die Empfindlichkeit gegen Oxydationsmittel. Es ist eine schwache Base undverbindet sich mit Säuren zu Salzen (s. w. unten).

Prüfung. 1) Orthoform gebe die im Vorstehenden angeführten IdentitätSTeak-tionen. 2) Es sei ein lockeres weisses Pulver, welches, über Schwefelsäure getrocknet,bei 118120° C. schmilzt. 3) Es löse sich in konc. Schwefelsäure ohne Färbung und ver-brenne auf dem Platinbleche ohne Rückstand.

Aufbewahrung. Ohne besondere Vorsichtsmassregeln. Anwendung. Orthoformwirkt schwach antiseptisch, ausserdem aber örtlich anästhesirend. Wegen seiner schwererenLöslichkeit tritt die Wirkung etwas langsam ein, sie hält aber auch 2436 Stunden an.Indess wirkt es nicht durch die unverletzte Haut oder Schleimhaut hindurch, sondern seineWirkung tritt nur ein, wenn es auf blossliegende Nervenendigungen gelangt. Daher ist esnamentlich bei Substanzverlusten (also z. B. auf Schnittwunden, Verbrennungen) als lokalesAnästheticum anzuwenden. Es macht Aetzungen schmerzlos, ebenso macht es die Injektionenvon Quecksilberoxyd oder Quecksilbersalicylat unmittelbar vor der Anwendung zu 0,030,06 g«gesetzt, schmerzlos. Bei innerlicher Anwendung wird es zum grössten Theile un-