Urethanum.
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Darstellung. Man gewinnt zunächst durch Einwirkung- von Chlorameisensäure-äthylester auf p-Amidophenol als Zwischenprodukt das p-Oxyphenylurethan C 6 H,(OH)NH.CO. OC 2 H 5 und führt dieses durch Acetyliren mit Essigsäureanhydrid in die obige Ver-bindung über. D. R. P. 69328 und 73285.
Eigenschaften. Farblose, geruchlose Krystalle, in 1400 Th. kaltem oder 140 Th.siedendem Wasser löslich. Schmelzpunkt 87° C.
In konc. Schwefelsäure löst es sich fast ohne Färbung auf. Erhitzt man es mitkonc. Schwefelsäure und etwas Aethylalkohol, so tritt der Geruch nach Essigäther auf. —Löst man es in konc. Salpetersäure (25 Proc.), so färbt es sich viel später und mit einererheblich helleren Nuance gelb wie das Thermodin. — Uebergiesst man es mit Natronlaugeund fügt Jod hinzu, so tritt schon in der Kälte Bildung von Jodoform ein. — Kocht man0>5 g Neurodin mit 3 com konc. Salzsäure eine Minute lang, fügt alsdann 5 ccm Karbol-säurelösung hinzu, so ruft flltrirte Chlorkalklösung in der Mischung eine zwiebelrothe Fär-bung hervor, welche durch Uebersättigen mit Ammoniak in Indigoblau übergeht. Indo-Phenolreaktion, s. Bd. I, S. 4.
Aufbewahrung. Vorsichtig.
Anwendung. In Gaben von 0,5 g setzt es beim fiebernden Menschen die Tem-peratur um 2—3° C. herab. Besonders aber wirkt es in Gaben von 1,0—1,5 als Antineu-r algicum. Nebenwirkungen wurden nicht beobachtet. In der Regel giebt man das Neu-rodin abwechselnd mit Phenacetin.
Neurosin. Nicht zu verwechseln mit Neurodin, ist eine französische Specialität,"Welche als wirksamen Bestandtheil glycerinphosphorsaures Calcium enthält.
IV. t Thermodin. Acetylätlioxyphenyluietlian. p-Aethoxyplienyläthylurethanacetylirtes. Fkenacetin-Urethan. C B H,(OC 2 H 6 )lS T (COCH 3 )C0. 2 C. 2 H B . Mol. Gew. = 251.
Darstellung. Bei der Einwirkung von Chlorkohlensäureäthylester auf p-Phene-tidin entsteht als Zwischenprodukt zunächst p-Aethoxyphenylurethan C c H 4 (0C 2 H 6 )NH.C0 2 C 2 H 6 , welches durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid in die obige Verbindung ver-wandelt wird. D. R.P. 69328 und 73285.
Eigenschaften. Farblose, geruchlose und anfangs geschmacklose, allmählich aberbitterlich und anästhesirend schmeckende Nadeln vom Schmelzpunkt 86—88° C. Sie lösensich in 2600 Th. kaltem oder in 450 Th. siedendem Wasser.
Sie lösen sich in der Kälte in konc. Schwefelsäure ohne Färbung; diese Lösung wirdbeim Erhitzen bräunlich. — Mit kalter Salpetersäure (von 25 Proc.) Übergossen, färben siesich citronengelb, ohne in Lösung zu gehen. Beim Erhitzen mit konc. Schwefelsäure undetwas Alkohol geben sie den Geruch nach Essigäther. — Uebergiesst man 0,5 g mit 5 ccmNatronlauge, giebt etwa 1 g Jod hinzu und erwärmt schwach, so tritt Bildung von Jodo-form ein. — Erhitzt man 0,5 g Thermodin mit 3 ccm konc. Salzsäure eine Minute lang zumSieden, fügt alsdann 5 ccm Karbolsäurelösung (1:20) hinzu, ro ruft flltrirte Chlorkalklösungin dieser Mischung eine zwiebelrothe Färbung hervor, welche durch Uebersättigen mitAmmoniak in Indigoblau übergeht (Indophenolreaktion, s. Bd. I, S. 4).
Aufbewahrung. Vorsichtig. Anivendung. Als Antipyreticuin und Anti-«leuralgicum in Gaben von 0,5 — 1,0 g wie das Neurodin. Bei Phthisikern und schwäch-lichen Personen beginnt man zweckmässig mit 0,3 g.
V. f Hedonal. Methylpropylkarbinolurethan. CO(NH„) . OCH 3 — CH — C 3 H 7 .Mol. Gew. = 131.
Darstellung. Durch Einwirkung von Chlorkohlensäure auf (den sekundären Alkohol)Methylpropylkarbinol CH 3 . C 3 H,. CH(OH) wird zunächst der Chlorkohlensäureester diesesAlkohols dargestellt und dieser durch Einwirkung von Ammoniak in das Hedonal übergeführt.
Eigenschaften. Farblose, bei 76° C. schmelzende Krystalle, welche in siedendemWasser ziemlich, in kaltem Wasser weniger gut löslich sind. Um 1 Th. Hedonal zu lösen,bedarf man 128 Th. Wasser von 33—35° C. oder 102 Th. Wasser von 37° C. Der Geschmackder Lösungen erinnert stark an Pfefferminze. Das Hedonal siedet bei etwa 215° C.