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Äthylfisetol geht durch Oxydation über in Monoäthylresorcyl-säure, die auch synthetisch, durch Oxydation von Monoäthylresaceto-phenon oder durch Äthylierung der ß-Resorcylsäure, gewonnen werdenkann*):
CH
C 2 H 5 0— q/ \d-OH
HCL .C-CO—CH 2 (OC 2 H 5 )CH
Äthylfisetol
CH
C 2 H 5 0-C-/ ^C—OH
HCV xC—COOHCH
Monoäthylresorcyl säure
CHCoH.O— q/ \c— OH
HC. .C-CO—CH 3CH
JVlonoäthylresacetophenon
C 2 H R 0-C
Synthetisch wurde Fisetin auf folgendem Wege dargestellt 2 ):CH
(Alkohol xx. NaOH)
HC*
\
-C-OHAi— COCH 3
+
H
>c—c<w \c=
OCH 3
I-CL
C-OCH,
CH
Resacetophenonmonoäthyläther s )
"cH
H H
Veratrumaldehyd 4 )(Methylvanillin)
H
C 2 H 5 0— iY \C—OH
HCV Jö— GO—CH=CH— 0
°H H H
2'-Oxy-4'-Athoxy-3-4-Dirnethoxychalkon 5 )
OCH 3
I
-OCH,
Kochen mitAlkohol und
Salzsäure---------- >
a ) Kostanecki und Tambor, B. 28 (1895) 2302.
2 ) Kostanecki, Lampe und Tambor, B. 37 (1904) 784. Nitkowski,Dissert. Bern 1907.
3 ) Kostanecki und Tambor, B. 28 (1895) 2305. Gregor, Monatsh. f.Chemie 15 (1894) 437. Vgl. S. 277.
4 ) Vgl. Anmerkung Seite 474.
r >) Kostanecki und Rözyoki, B. 32 (1899) 2257.Oesterle, Grundriß der Pharmakochemie. 31