476

Das Verhalten des Catechins deutet darauf hin, daß es alsein reduziertes Dioxybenzoyldioxycumaran (Leukodioxybenzoyldioxy-cumaran) zu betrachten ist 1 ). Es wird ihm folgende Formel zu-geschrieben :

HO

H

HO—C<

H

=0/H

HO-O>C—CH(OH)— K

Catechin 2 )

CH 0

yC -------- CH 2

OH

x ) Kostanecki und Tambor, B. 35 (1902) 1867. Karnowski undTambor, B. 35 (1902) 2408. Kostanecki und Krembs, B. 35 (1902) 2410.Kostanecki und Lampe, B. 39 (1906) 4007. Kostanecki, Chem. Zeitg. 32(1908) 302.

Cumaran entsteht aus Gumaron (s. S. 390) durch Reduktion mit Natriumund Alkohol:

CH 0

HCT XT ^CH

HO.

A'

-CH

CH

Cumaron(Benzofurfuran)

CH O

HC^ XT ^CH 2

HC^ 0----------CH a

CH

Cumaran(Dihydrocuniaron)

2 ) Nach dieser Struktur erscheint das Catechin als ein, dem Leukomaclurin(s. S. 475) entsprechendes, Cumaran-Herivat:

CH

OH

IxC—

HO-Of

H-0,

HO—C

)C-CH(OH)-C

H H

OH

Leukomaclurin

O—OH,CH

HO

H

-CL

HO—CK

CH

HO—Cf ^C—CH(OH)—0.

\c=_c/ \/

H H

OHCatechin

X CH 2-CHj