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Es liefert bei der Kalischmelze Phloroglucin und ß-Kesorcylsäure (2-4-Dioxybenzoesäure).

Die Synthese ist auf folgendem Wege durchgeführt worden 1 )

CHCH a O— o/ ^C—OH

OCH,

ß-

H

HC^

,C—CO—CH=CH— C<

>C—OCH,

C

M3=H

H

OCH 3

2'-Oxy-4'-6'-2-4-Tetraniethoxychalkon 2 )

Kochen mit

HCl in

alkohol. Lösg.

--------------------- >.

C 0 H 4 <

XX)— CH 3

M)OH 3

HClauf 120°

.CO-CHs

c 6 h 4 <;

\OH

o-Oxyacetophenon

OHsCl

»C- C e H r ,

/OH H N

C 6 H 4 / +

XSOCHjH» 0-/

o-Oxyacetophenon Benzaldehyd

in Alkohol + NaOH

,OH

H>0 + GeH*/

\C0-CH=CH—C 6 H 6

2'-Oxybenzalacetophenon(2'-Oxyehalkon)(vgl. S. 385)(Feuerstein und Kostanecki, B. 31 (1898) 715.)

HOHC

y

CH

OH

CH-CcH 5iiH

HCH

CH CO

2'-Oxychalkon

CH 0

' \n/ V

0 OH. — OeHs

II I

C x / C=NOH

% / \ /

CH CO

Isonitrosoflavanon

Erhitzen inalkohol. Lösg.

mit HCl--------------- >

Kochen mitverd. H2SO4

in Eisessig-lösung------------ >

CH

0

Amylnitrit\ und HCl in

HO C OH—CaHs alkohol. Lösg.

HCL A /CH 2

X / \ /

OH CO

Flavanon

CH

HC^ X CHa A

0

0— OgHsXOH

-f NH 2 OHHydroxylamin

CH CO

Plavonol(Kostanecki und Szabraiiski, B. 37 (1904) 2634, 2819.)

1) Kostanecki, Lampe und Tambor, B. 39 (1906) 625.

2 ) Durch Kondensation von Phloracetophenondimethyläther (s. S. 433) undKesorcylaldehyddimethyläther. Dieser wird dargestellt durch Methylieren des ausResorcin gewonnenen Resorcylaldehydes (s. S. 422).