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CH 3

IC 6 H 2 (0H)-C00H

I

0 -f H

"'"'OHC 4 H 6 (0H) 3

Pikroerythrin

CH.

HO

C0 2 +

HO-O

^-CH

li,0-OH

CH

Orcin

CH 2 0HHC—OH

T HC—OH

I

CH 2 0H

Brythrit

Orsellinsäure 1 ), C 8 H 8 0 4 -j-H 2 0, bildet lange, bitter schmeckende,in Wasser, Alkohol und Äther leicht lösliche Nadeln, welche bei 176°schmelzen. Mit Eisenchlorid entsteht eine purpurrote, mit Chlorkalk-lösung eine vorübergehende blaurote Färbung. Die ammoniakalischeLösung färbt sich an der Luft, purpurrot.

Die Struktur der Orsellinsäure entspricht der Formel 2 ):

CH 3

,Cx

HC^

x C-COOH

HO—Ck .C—OHCH

Orsellinsäure(Dioxy-o-Toluylsäure)

>) Stenhouse, A. 68 (1848) 61. Lamparter, A. 134 (1865) 246. Hesse,A. 117 (1861) 311; 139 (1866) 35; Journ. f. prakt. Chein. [2] 57 (1898) 268.Henrich und Dorschky, B. 37 (1904) 1416.

2 ) Die Konstitution der Orsellinsäure wurde u. a. durch folgende Reaktionenbewiesen (Henrich, B. 37 (1904) 1406). Durch Einwirkung von 2 MolekülenDiazoniumchlorid auf Orsellinsäureäthylester wurde Orsellinsäureesterdisazobenzolgebildet. Dieses liefert bei der Reduktion Diaminoorsellinsäureester, aus dem durchErhitzen mit Salzsäure auf 160° die Karboxäthylgruppe abgespalten werden kann.Dabei entstellt ein Diamin, welches mit dem aus Dinitrosoorcin erhaltenenidentisch ist:

Cfl 3

s,0-

H.N—(f

"CAl

HO—Ck /Ö—OH

I

NH a

Diaminoorcin