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glänzenden, weißen Blättchen. Es ist geruchlos, schmeckt schwachbitter, löst sich in Alkohol und in Wasser und ist unlöslich in Äther.Die wäßrige Lösung ist neutral, reduziert Fehlingsche Lösung nichtund dreht die Polarisationsebene nach links ([a] D =— 41,96 J )). Beiungefähr 200° schmilzt es unter Zersetzung.

Durch Emulsin, Erhitzen mit verdünnten Säuren oder mit Wasserauf 160°, durch Elektrolyse der wäßrigen Lösung wird Ämygdalingespalten in Glukose, Benzaldehyd und Cyanwasserstoff. Dabeientsteht zuerst Benzaldehyd-Cyanhydrin 2 ), welches weiter in Benz-aldehyd und Cyanwasserstoff zerfällt:

/OHC 20 H 27 NO n + 2H 2 0 = 2C 6 H 12 0 6 + C 6 H 5 -CH

Ämygdalin ^CN

Benzaldehydcyanhydrin(Phenyloxyacctonitril)

/OH

C fi H,CH

X CN

C 6 H 5 Cf + HCN\H

Benzaldehyd

Bei der Behandlung mit einem wäßrigen Auszug von Bierhefe(Hefeenzym) oder bei der Hydrolyse mit Salzsäure bei 60° s ) wirdaus dem Ämygdalin ein Molekül Glukose abgelöst unter Bildung vonMandelnitrilglukosid 4 ) (Amygdonitrilglukosid). Ämygdalinwird daher aufgefaßt als ein Derivat einer Diglukose 5 ):

!) Schiff, B. 32 (1899) 2699.

2 ) Nach Untersuchungen von Feist (Arch. d. Pharm. 246 (1908) 206, 509)zerfällt Ämygdalin unter dem Einfluß von Emulsin in zwei Moleküle Glukose und einMolekül d-Benzaldehydcy anhyd rin. Dieses erleidet teilweise Kacemisierungund teilweise einen Zerfall in Benzaldehyd und Blausäure. Die Bacemisierung istvollständig und der Zerfall weitergehend, wenn man das Benzaldehydcyanhydrinmit Wasserdämpfen destilliert. Das käufliche Bittermandelöl ist daher inaktiv unddas frische Bittermandelwasser enthält freie Blausäure, die durch Benzaldehyd all-mählich wieder gebunden wird (vgl. Rosenthaler, Arch. d. Pharm. 246 (1908)365, 710).

8 ) Caldwell und Courtauld, Chem. Centralbl. 1907 II, 69.

4 ) Fischer, B. 28 (1895) 1508.

5 ) Die in der Literatur (van Bijn, Die Glykoside, S. 24) geäußerte Ansicht,daß die beiden Zuckerreste im Ämygdalin maltoseartig gebunden sind, ist vonBosenthaler (Arch. d. Pharm. 245 (1907) 684) widerlegt worden (vgl. Auld,Chem. Centralbl. 1908 II, 1033.