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Durch 3- bis 4stündiges Kochen mit konzentrierter (25%) Natron-lauge spaltet sich Apiin glatt in p-Oxyacetophenon, Kohlensäure und inein Glykosid des Phloroglucins — das Apioseglukosephloroglucin,in dem der Zuckerrest des Apiins unversehrt erhalten geblieben ist:

C u H 19 0 10 -O

HC,

CH 0

W

H H

je ------a

•G—C<GH H

»C-OH

H

+ 2H 2 0

C

IOH

CH

CO

Apiin

p-Oxyacetoplienon

CuH 19 O 10 -(X x C-OH

■g-Q qjj + 00 2 + CH 3 CO—C 6 H 4 —OH

C

i

OH

Apioseglukosephloroglucin

Apigenin, C 15 H ]0 0 5 (1-3-4' -Trioxyfla von, Oxychrysin), bildet gelb-lich weiße, in Alkohol und in heißem Wasser schwer, in Äther nichtlösliche Blättchen vom Schmelzpunkt 347"'). Beim Schmelzen mitKalihydrat entsteht Phloroglucin, p-Oxybenzoesäure, Ameisensäure undOxalsäure, beim Kochen mit starker Kalilauge Phloroglucin undp-Oxyacetophenon.

Synthetisch 2 ) wird Apigenin erhalten durch Einwirkung vonAnissäureäthylester :! ) auf Phloracetophenontrimethyläther (s. S. 426)bei Gegenwart von metallischem Natrium (in Xylol). Es entsteht2-4-6-4'-Tetramethoxy-Benzoylacetophenon, welches durch Kochen mitJodwasserstoff säure zum Ringschluß veranlaßt und entmethyliert wird:

*) Dem Apigenin aus Apiin ist meist etwas Luteolinmethyläther beigemengt,der Schmelzpunkt wird dadurch auf 292—295° herabgedrückt.

2 ) Czajkowski, Kostanecki und Tambor, B. 33 (1900) 1988.*) Anissäure s. S. 338.