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Grundriß der Pharmakochemie
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Folia Petroselini.

Petroselinum sativum Hoffm. (Apium Petroselinum L.) Umbelliferae

Apioicleae Ammineae Carinae.

Bestandteile: Apiin, Oxyapiinmethyläther, ätherisches Öl 1 ).

Apiin 2 ), C 26 H 28 0 14 , bildet kleine, farblose, seidenglänzende Nadelnvom Schmelzpunkt 228°. Es löst sich leicht in heißem Wasser undAlkohol, schwer in kaltem Wasser, gar nicht in Äther. Die wäßrigeLösung ist linksdrehend und reduziert Fehlingsche Lösung nicht.Durch Emulsin, Hefe oder Hefeauszug wird Apiin nicht gespalten.Beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure wird es zunächst inApiose 3 ) und Glukoseapigenin und dann weiter in d-Glukoseund Apigenin gespalten:

') Das ätherische Öl (0.060.08 °/o des frischen Krautes) ist grüngelb, dünn-flüssig und besitzt das spezifische Gewicht 0,9000,925. Es enthält nur sehr wenigApiol (s. S. 365). Pump, Buchners Bepert. d. Pharm. 6 (1836) 6.

2 ) Braconnot, Ann chim. phys. (3) 11 (1843) 250. Planta und Wallace,A. 74 (1850) 262. Lindeuborn, Inaug.-Dissert., Wurzburg 1867; Ohem. Oentralbl.1897 1, 928. Vongerichten, B. 9 (1876) 1121; A. 318 (1901) 121. Müller,Inaug.-Dissert., Jena 1906.

3 ) Die Apiose ist eine Pentose, welche jedoch weder Purfurol liefert, nochdie Phloroglucinreaktion zeigt. Sie leitet sich ab von der Erythrose durch Ersatzeines Wasserstoffatomes durch die Oxymethylgruppe:

CH 2 OH CH 2 OHCH 2 OH

OHOH

C-OH

OHOH

,0

^H

Erythrose

c«

c

OHOH

^0J \HApiose-Oxymethylerythrose)

Bei der Oxydation mit Brom liefert sie Apionsäure (eine Tetraoxyvalerian-säure), die durch Kochen mit Phosphor und Jodwasserstoffsäure in Isovalerian-säure übergeht (Vongerichten, A. 321 (1902) 71):

CH 2 OHCH 2 OHOOH

OH 2 OHCH 2 OH

\ /

OOH

OH 3 CH 3

\/OH

OHOH

------ > I

OHOH

OH 2

c 1 / 0\h

COOH

COOH

Apiose

Apionsäure

Isovaler-iansäure