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Nitrosieren

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CH3O-OHC*

CH 0

^CH,C=NO

CeH 5 Erhitzen mitverd. H 2 S0 4

c

CO

OCH3

Jsonitroso-l-3-Diinethoxyfiavanon

CH 0

CH s O—C^ \c/

CH 0

-C 6 H 5 HJ H0-C^ X C/ X C-C 6 H 5

HC. ,C X /COH\ / \ /

C CO

OCH3

1-3-Dimethoxyflavonol

HC^ Xk JO— OH

C CO

OH

1-3-DioxyflavonolGalangin

Pabae Tonco.

Coumarouna odorata Aubl. (Dipteryxtodorata Willd). —

Leguminosae — Papilionatae — Dalbergieae.

Bestandteile 1 ): Cumarin, fettes Ol.

,-- Cumarin' 2 ). C 9 H 6 0 2 , bildet weiße, säulenförmige Kristalle, welche

bei 67° schmelzen. Es sublimiert unzersetzt s ), siedet bei 290—290,5°

und löst sich wenig in kaltem, leicht in heißem Wasser, sehr leicht

in Alkohol und Äther. Seine Konstitution entspricht der Formel 4 ):

!) Vogel, Gilb. Anna]. 64(1820) 161. Boullay und Boutron -Charlard,Journ. d. Pharm. 11 (1825) 480. Buchner, Report, f. Pharm. 24 12«. Delalande,Ann. Chim. u. Phys. [3] 6 (1843) 3-13; A. 45 (1843) 332. Gössmann, A. 98(1856) 66; Jahresb. 1856 626.

2 ) Delalande, A. 45 (1843) 333. Bleibtreu, A. 59 (1846)177. Perkin,A. 147 (1868) 230; B. 8 (1875) 1599. Zwenger und Dronke, A. 123 (1862)148. Zwenger, A. Suppl. 5 (1867) 122; Suppl. 8 (1872) 23. Tiemann undHerzfeld, B. 10 (1877) 283. Pittig und Ebert, A. 216 (1883) 139; A. 226(1885) 351. Zusammenstellung Cumarin enthaltender Pflanzen (bis 1887) sieheLojander, Just bot. Jahresb. 1887, I. 181.

3 ) Das Sublimationsvermögen wurde zum Nachweis des Cumarins in denPflanzen benützt. (Nestler, Ber. d. bot. Gesellsch. 19 (1901) 350.)

4 ) Cumarin ist mit Ohromon (siehe S. 425) isomer:

CH=CH ,CO —CH

C 6 H 4 / 0 6 H 4 /

\0----- CO M)-----CH

Cumarin Ohromon

(Benzo-a-Pyron) (Benzo-y-Pyron)