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Durch längeres Kochen mit Jodwasserstoff und rotem Phosphoroder durch Behandlung mit Salzsäure und Zinnchlorür wird Santoninin d-santonige Säure übergeführt. Die santonige Säure bildetNadelu, welche bei 178—179° schmelzen; mit Barythydrat auf 360°erhitzt, liefert sie 1-4-Dimethyl-ß -naphthol. Beim Erhitzen fürsich zerfällt sie in Dihydro-l-4-dimethyl-ß-naphthol und Propionsäure;

CH,

CH a

CH

CH,

OC

H 2 C X

KT

rCs

2 H

c-

CH.

CH S

-CH

HO-

W -CH—CH—COOH

>co

CH,

■C-H

0

HC,.

,CH 9

C

CH 9

CH 3

Santonin

CH 3

Santonige Säure

CH 3

IC CH

HO— q/ \/ VlH

HC \ / C \ / CRC CH

CH 3

1-4-Dimethyl-ß-naphthol

Durch Kochen mit Zinn und Salzsäure kann Santonin bzw.santonige Säure vollständig reduziert werden zu Oktohydro-p-di-methyläthylnaph thalin.

Artemisin, C l5 H l8 0 4 1 ), bildet farblose Kristalle, welche bei 200°schmelzen, sich ziemlich leicht in siedendem Wasser und leicht inAlkohol lösen. Es ist linksdrehend, enthält wie das Santonin einen

x ) Artemisin wurde im Jahre 1894 von E. Merck aus den Mutterlaugen desSantonins isoliert, vgl. Wedekind, die Santoningruppe, Ahrens'sche Sammlung,Bd. VIII 345. Freund und Mai, Chem. Zeitg. 22 (1898) 203; B. 34 (1901) 3717.Horst, Chem. Zeitg. 26(1902) 203. Bertolo, Atti d. reale Acad. dei Lineei [5]10 (1901) II 111; 11 I 486; Ohem. Zeitg. 32 (1908) 448; Chem. Oeirtralbl. 1908 II 419.