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mit Salzsäuregas, oder durch Erhitzen einer methylalkoholischen Lösungvon Benzoesäure mit Schwefelsäure.

Diacetyl 1 ), 0 4 H 6 0 2 (Dimethyldiketon, Dimethylglyoxal), ist einegelbgrüne, chinonartig riechende Flüssigkeit, welche bei 87—88° siedet.Es bildet Verbindungen mit Natriumbisulfit und mit Blausäure. MitPhenylhydrazin entsteht ein Monophenylbydrazon vom Schmelzpunkt133—134°, das bei der Behandlung mit überschüssigem Phenylhydrazinein Osazon vom Schmelzpunkt 243° liefert:

CH 3 -COCH 3 —CO

Diacetyl

CHo—C=N—NHC fi H

6^5

CH3-CO

Hydrazon

CH 3 —C=N-NHC 6 H 5CH 3 —C=N-NHC 6 H 5

Osazon

Das Monophenylbydrazon gibt mit überschüssigem Hydroxylaminbehandelt Diacetylhydrazoxim (Schmelzpkt. 158°):

CH 3 —C=N—NHC 6 H 5CH 3 —CO

Diacetylmonophenylhydrazon

CH 3 -C=N—NHC 6 H 5

1

CH 3 —C=NOH

Diacetylhydrazoxim

Mit Ammoniak und Acetaldehyd entsteht Trimethylglyoxalin:

CH 3 —CO 0 CH 3 C—NH N

| + 2NH 3 + CH 3 C< — || >C-CH 3 + 3H 2 0

CH 3 —CO \p CH 3 C----- W

Diacetyl Trimethylglyoxalin

Durch alkoholisches Kali wird Diacetyl in Essigsäure und Aldehydzerlegt,

CH 3 CO—C0CH 3 -j- H 2 0 = CH 3 C00H + CH 3 Cf

\H

mit wäßrigem Alkali entsteht ein Aldol und hierauf p-Xylochinon:

CH 3 C0—CO-CH 3

CH 3 -CO—CO-CH 3

2 Mol. Diacetyl

CH 3 C(OH)—CO-CH 3

I

CH 2 —CO—CO—CH 3

Aldol des Diacetyls

CH 3 C—CO—CH

II II

HC—CO—C—CH 3

p-Xylochinon

') Otte und Pechmann, B. 22 (1889) 2115. Pechmann und Wedekind,B. 28 (1895) 1845.

Oesterle, Grundriß der Pharmakoehemie. 23