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Durch Eintragen von überschüssigem Brom in eine Lösung vonAnethol in Äther wird Bromanetholdibromid (Tribromanethol)CH 3 CHBr—CHBr—C 6 H 3 Br—0CH 3 vom Schmelzpunkt 107—108° ')gebildet.

Salpetrige Säure liefert mit Anethol ein in Nadeln vom Schmelz-punkt 121° kristallisierendes Nitrit, dem nachstehende Konstitutionzugeschrieben wird 2 ):

CH 3 0-C 8 H 4 —CH—CH-CH 8

ON—N N0 2

1

0 N0 2

1 1

CH 3 0-

-C 6 H 4 —CH—CH—CH 8

Anetholnitrit

Durch Einwirkung von Amylnitrit und Salzsäure auf Anetholin Eisessiglösung entsteht Anetholnitrosochlorid*):CH s 0-C K H 4 -CH—CH- CH,

ION—N

0

GlCl

CH 3 0—C 6 H 4 —CH—CH—CH 3

Anetholnitrosochlorid(Schmelzpunkt 127—128°)

Durch Erhitzen mit Kalihydrat auf 200—230° wird Anethol inAnol übergeführt 4 ):

CH=CH-

1

HC/ ^CH

-CH 3

CH=CH-

H(X X CH

-CH 3

HC. ,/CH\q/

1OCH 3

Anethol

HC X J3E

1OH

Anol

J ) Hell und Gärttner, Journ. f. prakt. Chem. [2] 51 (1895) 424.

2 ) Wallach, A. 332 (1904) 305.

3 ) Wallach und Müller, A. 332 (1.904) 326.

4 ) Ladenburg, A. Suppl. 8 (1872) 88