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Hydroxylamin bildet mit Zimmtaldeliyd kristallisierte, stereoisomereOxime'):

C 6 H 6 CH=CH—CH C 6 H 5 CH=CH—CH

OH—N

Anti-(a)-Zimmtaldoxim(Schmelzpunkt 64—65°)

N-OH

Syn-(ß)-Zimrutaldoxim (stabilere Form)(Schmelzpunkt 138,5°)

Mit Semicarbazid entstellt Zimmtaldehydsemicarbazon vom Schmelz-punkt 208°, mit Phenylhydrazin Zimmtaldehydphenylhydrazon vomSchmelzpunkt 168°.

Durch Reduktion wird Zimmtaldeliyd zunächst in Zimmjtalkohol(Styron) übergeführt, bei weitergehender Reduktion entsteht Phenyl-propylalkohol und schließlich Allylbenzol 2 ):

/HC 6 H 5 -CH=CH—CO ------ ► C 6 H 5 —CH=CH—CH 2 0H ------►

Zimmtaldeliyd Zimmtalkobol

-> C 6 H 5 -CH 2 —CH 2 —CH 2 OH

Plienylpropylal kohol

-> C 6 H 5 —CH 2 —CH=CH 2

Allvlbenzol

Durch Oxydation wird Zimmt säure, Benzaldehyd undBenzoesäure gebildet:

C 6 H 5 —CH=CH-

Zimmtaldeliyd

H

> C«H 5 C<

-> C 6 H 5 —CH=CH—COOHZimmtsäure

M

^0

Benzaldehyd

-> C 8 H 6 —COOH

Benzoesäure

Synthetisch läßt sich Zimmtaldeliyd darstellen durch Kondensationvon Benzaldehyd mit Acetaldehyd in Gegenwart von schwacherNatronlauge 3 ):

r ) Bornemann, B. 19 (1886) 1512. Bamberger und Goldschmidt,B. 27 (1894) 8428.

2 ) Rügheimer, A. 172 (1874) 122. Perkin, Journ. of the ehem. Soc. 69(1896) 1247. .Bei der Reduktion von Zimmtaldeliyd mit verkupfertem Zinkstaub inAlkohol entsteht, neben anderen Produkten, Hydrocinnamoin (Thiele, B. 32(1899) 1296):

CHb— CH=CH— CHOH—CHOH-CH=CH—C 6 H 6Hydrocinnamoin (Schmelzpunkt 153—154°)

3 ) Peine, B. 17 (1884) 2117.