f 1

— 225 -OCH 3CHC/ X C-CH=CH

CH3O-C C—0—CO

CH

Citropten (4-6-DimethoxyCumarin)

Es ist somit dem Dimethyl-Aesculetiu und dem Dimethyldaphnetinisomer.

Synthetisch ist Citropten darstellbar durch Überführung vonPhlorogluein') in Phlorogluciualdehyd durch Blausäure und Chlor-wasserstoff. Aus Phloroglucinaldehyd entsteht durch Einwirkung vonNatriumacetat und Essigsäureanhydrid ein Dioxycumarin, welches beider Methylierung mit Jodmethyl und Kalihydrat in Citropten übergeht:

OH

OH

C

C

HC CH

-------- y

HC C— C(

\H

—a .c— oh\ /

CH

HO

—C % C—OHCH

Phloroglucin

Phloroglucinaldehyd

OHCHC C-CH=CH

HO—C*

n —0—CO

CH

Dioxycumarin

OCH3

c

-> HC^ C-CH=CH

ch 3 o— a ß — 0—co

CH

"" Citropten

') Phloroglucin wird u. a. dargestellt durch Schmelzen von Besorcin mitAtznatron oder aus Benzoltrisulfosäure durch die Kalischmelze.

Oesterle, Grundriß der Pharmakocliemie. 15