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Im Phellandrium-Öl wiegt das ß-Phellandren vor. Beide Phellan-drene treten in optisch verschiedenen Modifikationen auf; es gibtdemnach d-, 1- und racemisches n-(a)-Phellandren und d-, 1- undracemisches Pseudo-(ß)-Phellandren. Zur Identifizierung werden dieNitrite 1 ) benutzt oder die Produkte, welche durch Aboxydation er-halten werden. Unter gewissen Bedingungen verläuft die Oxydationder Phellandrene folgendermaßen:

CH 3 CH 3

\/CH

CH 3 CH 3\/

CH

CH 3 CH 3

\/CH

CH

CH

CH

HsC^ ^CH

H»(X ^CHOH

HaC^ ^COOH

HC^ /CH

HOOC COOH

HOOC

CH 3

a-Phellandren

a-Oxy-ß-Isopropylglutarsäure

Isopropylbernsteinsäure

') Von beiden Phellandrenen werden zwei Modifikationen von Nitriten er-halten, die man als Cis- und Trans-Form betrachtet und denen man folgendeFormeln zuschreibt:

CH 3 OH3

OH

ICH

H 2 (y

HO x

OH-N—0— HC

INO

CHN0 2 0 2 NHC

CH 3 CH 3

\ /CH

CH

\CH 2

CH 3 CH,

\/

CH

in

OH3 CH»

CH

Ah

H S C

^•OH

HC

*-CH 2

~0H

IOH»

ICH 3

ilOv /CH2

-o—\r

a-Phellandren-Nitrit(Schmelzpunkt 113—114° bzw. 105°)

H 2 C X ,CH

I I I

0 2 N-CH 2 NO CH 2 N0 2

ß-Phellandren-Nitrit

(Schmelzpunkt 102° bzw. 97—98°)

Die Nitrite aus rechtsdrehenden Phellandrenen sind linksdrehend und die-jenigen aus linksdrehenden, rechtsdrehend.