— 147 —Coffein entsteht ferner nach folgenden Reaktionen 1 ):CH 3 N—CO CH 3 N—CO CH 3 N—CO

I I Methvl-

CH

CO Cr-NHCH 3 ^ CO CH—NH

l

Sulfit

------ > x S0 3 H

CH 3 N-CO CH3N-CO

Dijnethylalloxan Xrimethylthionursäure

CH 3 N—CO

Trirnethyluramil

3 Kalium-anat— >

NH„

ICO

+

NH 2 (JOOH

Harnstoff Maleinsäure

COOH NH—CO

! POOI3 ; |

CH 2 b. 100° CO CH 2

I ~> I I

NH— CO

Malonylharnstoff

(Barbitursäure)

NH—CO

HN0 2 I I Reduktion_;------^ CO C=NOH______>

1 I

NH-CO

Oxyirnidomalonylharnstoff

(Violursäure)

NH—CO

I I

—>■ CO CHNHa

KCNO— >

NH-CO , , , NH-CO

schmelzende ,

CO CH— NHCONHü ?^ a i. sä "' e T °l e , r CO 0—NH

NH—CO NH—CO

Amidomalonylharnstolf Pseudoharnsäure

(Uramil)

(Fischer und Ach, B. 28 (1895) 2473.)

kochende HCl— >

NH—C-NH-Harnsäure

^00

'S- NH 2

CO

1NH 2

Harnstoff

COOH

PO Ol,

+ CH 2

|

CNCyanessigsäure

NH-CO NH-CO

! I NaOH I I HN0 2

4- CO CH 2 ___^ CO CH >.

NH 3 CNCyanacetylharnstoff

NH- CNH 24-Aminouracil(4-Amino-2-6-dioxypyrimidin)

NH—CO

I I

CO C—NO

I II

NH—C-NH 2

Nitrosoverbindung

Reduktionmit Schwefel-ammonium-------------- >

NH—CO

I I

CO C—NH 2

I II

NH—C—NH 2

4-5-Diaminouracil

Chlorkohlen-säureester undNatronlauge

NH—CO

Erhitzen auf— > CO 0—NHCOOCaHs 180—190°

I II -------------- >

NH—C—NH 2

Urethan des 4-5-Diaminouracil(Traube, B. 33 (1900) 3035).

] ) Fischer, B. 30 (1897) 564.

NH—CO

I I

CO C—NH N

I IINH—C—NH/

Harnsäure

>CO

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