— 145

bei der Behandlung mit Chlorwasser wird Tetramethylalloxantin(Amalinsäure) 1 ) gebildet, dem möglicherweise die Struktur

CH 3 —N-CO OC-N-CH3

I I ß x I I

CO c/__\c CO

II II

CH 3 —N—CO OC—N—CH 3

Tetrametlrylalloxantin

zukommt.

Durch Salzsäure und chlorsaures Kali wird Coffein zerlegt inDimethylalloxan und Monomethylharnstoff 2 ):

CH.N—CO

XJH,

CO C-N x -f H 2 0 + 20I II >HCH 3 N—C— W

Coffein

CH 3

CH 3 —N—CO

\

1 |

HN-

CO CO

+

1 1

H 2 N

GH,—N—CO

>co

Dimethylalloxan Monomethylharnstoff

Mit Chlor behandelt, geht Coffein über in Chlorcoffein, dasdurch Einwirkung von Natriumäthylat in Aethoxycoffein um-gewandelt wird. Aus diesem entsteht durch Erwärmen mit SalzsäureHydroxycoffein, das identisch ist mit der 1-3-7-Trimethylharnsäure:

CH3N-CO CH 3 N-CO CH 3 N—CO

I I /CH 3 | | /CH 3 | | /CH a

CO C—N'

I II >.CHCH 3 N—C— w

Coffein

CH 3 N-C0

-> CO C—NC

CH 3 N—C

Chlorcoffein

n/"

CC1

CH,N—C— W

>C0C 9 H,

2±H

Aethoxycoffein

-CH,

CO C—N"

oder

>C0

CHoN—C-NH

CHoN—CO

CO C—N

CH,N—C-N

'CH S

COH

Hydroxycoffein(1-3-7- Trimethylharnsäure)

') Auf der Bildung der Amalinsäure und der purpurroten Färbung, welchedieselbe bei der Berührung mit wenig Ammoniak gibt, beruht eine, zur Erkennungdes Coffeins verwendete Reaktion.

2 ) Fischer, B. 14 (1881) 637, 1905; A. 215 (1882) 253.Oesterle, Grundriß der Pharmakochemie.

10