132 —

GH OH,

,CH 2 -CH 2 N

0 7 H 4 0 a <

Hi-CH» /O-C" ^

VE,

OH

0H 2

x o—c

^o v

X N—CH,

,CH,

+ H 2 0

X'OOH

0 7 H 4 0 2 (

CH 0H 2

Hydrohydrastinin

OH 00

/O—0/ X 0 7 X N-OH a0H 2 I

CH 2 —0H 2 —N:H:CH 3 \o—,

+H 2 0

C .0,

,0H,

CH CH 3

Oxyhydrastinin

Synthetisch 1 ) entsteht Hydrohydrastinin nach folgenden Reak-tionen:

CH n.//

J \n/ Nb[

H 2 C

7 o— v/ x c

x 0—Cy /CH

CH

Piperonal

'OC.H.

0C 2 H 5

CH

CH 2

X 0-Cy /CH"CH

+ H 2 N-CH 2 —CH

Acetalamin 2 )

/OC 2 H 5

/CH = N—CH 2 —CHC/ \()C,H,

+ H 2 0

Piperonalacetalamin

!) Pritsch, A. 286 (1895) 18.2 )

/Cl

,NH 2

CH 3

.....HOC 2 H 5 -

CH;0 HOC 2 H 5

Aoetaldehyd Alkohol

0H S

| x00 2 H 6

CH

\OC 2 H 6

Acetal

CH 2 CH 2

_^ j X>O a H B ______ > j ,OC 2 H 5

CH CH

X>C 2 H 5

Monohloracetal

\OC 2 H 5Aminoacetal(Acetalamin)