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JO-C

CH 2

\)-c

TT

N^(CH 8 ) 9 K0H .0-0J -> CH 2

CH CH 2

Trimethylhydrastylammoniurnjodid

GH0-C^ ^C—COOHCH 2

CH C<g

Oxydation

CH CH=CH 2

Hydrastal

x 0 -G

n-COOH

CH

Hydrastsäure ')

Beim Kochen mit Kalilauge wird aus zwei Molekülen Hydrastininje ein Molekül Hydrohydrastinin und Oxyhydrastinin gebildet 2 ):

/CH 2 —CH 2 —NH—CH 3

•C

>0

C,H 4 0 2 :

.C<

0

H

+

HH0

\('H 2 —CH 2 —NHCH 3

2 Mol. Hydrastinin

') Hydrastsäure liefert bei der Behandlung mit Phosphorpentachlorid undnaehherigem Kochen mit Wasser Normetahemipinsäure:

OH

HO—0^

HO—C

\

^C—COOH

.0—COOH

CH

Hydrastsäure bildet leicht ein Anhydrid und ein Imid, beim Schmelzen mitKalihydrat entsteht Protocatechusäure und Brenzcatechin, mit rauchender Salpeter-säure entsteht der Methylenäther des Dinitrobrenzcatechins.

2 ) Freund und Will, B. 20 (1887) 2400. Koser, A. 249 (1888) 172.

Der Vorgang entspricht der Bildung von Benzoesäure und Benzylalkoholaus Benzaldehyd.

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