— 121 -

CH 2 0

C

nc y \j— co

HC % ^/C-OCHs

OCH 3

Jlekonin

(Dimethoxyphtalid)')

und entsteht durch Eeduktion der Opiansäure:

0(' H CH 2 —OH

!

CH 2 - 0

c C

HC \j—COOH HC ^C—COOH

c

HC x/ X C—CO>

HC /C—OCH, HC /C—OCH3

er V

HC

.C-OCH

OCH 3 OCH3

OCH3

Opiansäure Mekoninsäure

Mekonin

Mekonin gibt mit Alkalien Salze der Mekoninsäure. durch Säurenwird aus denselben wieder Mekonin zurückgebildet. Durch Oxydationmit Kaliumpermanganat wird es in Hemipinsänre (S. 107, 114) über-geführt.

Synthetisch 2 ) entsteht Mekonin durch Kondensation von2-3-Dimethoxybenzoesäuremethylester mit Chloralhydrat, Behandlungdes Kondensationsproduktes mit Natronlauge und Abspaltung vonWasser und Kohlensäure:

*) Phtalid ist das Lacton der Benzylalkoholorthokarbonsäure:CHjOH OH 2 -----0

c

HC/ \)—COOH

HC x C-(

10

-H,0 =

' fl

hc n ,6a

\ /

CH

HO. /CHX CH

Benzylalkoholorthokarbonsäure

Phtalid

(o-Oxymethylbenzoesäure)

Fritsch. A. 301 (1898) 359.