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—- Narcotin, C 22 H 2 3N0 7 ] ) (Opianin), kristallisiert aus Alkohol inlangen Nadeln, die bei 176° schmelzen. Es ist unlöslich in kaltemWasser, schwer löslich in Äther, etwas leichter in Benzol, leicht löslichin heißem Chloroform und Alkohol. Die neutralen Lösungen desNarcotins bzw. seiner Salze sind linksdrehend, die sauren Lösungenrechtsdrehend.

Es ist ein Derivat des Benzylisochinolins und besitzt die Struktur:

C—OCH 8HC/ C—OCH 3

HC\ C—C=0

V'

CH,0

CH -----0

CH

0-

-O

\ c /

N—0H 3

H 2 C\

0-

~(\

%q/ \ C /

CH 2

H H 2

Narcotin

(Mekor

inhydrocotarnin, Methoxyhydrastin)

Erhitzen mit Salzsäure bewirkt den sukzessiven Ersatz derMethoxylgruppen durch Hydroxyle unter Bildung von:Dimethylnornarcotin, C 19 H 14 N0 4 (0CH 3 ) 2 0H,Methylnornarcotin, C 19 H 14 N0 4 (0CH 3 )(0H) 2 ,Nornarcotin, C 19 H 14 N0 4 (OH) 3 .

Durch Erhitzen mit Wasser auf 140°, mit verdünnter Schwefel-säure oder durch" Barytwasser wird Narcotin zerlegt in Opi an säureund Hydrocotarnin:

') Robiquet, Journ. Pharm. 17 (1817) 67; A. 5 (1817) 83. Matthießenund Foster, A. Suppl. 1 (1862) 330; 2 (1863) 377; Roser, A. 245 (1888) 811;247 (1888) 167; 249 (1888) 156, 168; 254 (1889) 334; 272 (1892) 221.