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M^^^

CH30-

CH CH

-O y X C" X CH

CH.O-

CH

_ c y \ c .

CH 2

/ \X CH 2

CH30-

" C \ /' C \ X NCH C

1CH 3

C •

CH 3 0-

-c

CH

/N-CH

CH

1CH 2

1C

Bf/ CH

HC X

CH

HC. C-OCH 3

HC\

^C-0C1

C

c

1

OCHg

OCH,

Papaverin

(d-N-

LaudanosinMethyltetrahydropapaverin)

Es gelingt') Laudanosin aus Papaverin darzustellen durch Reduk-tion des Papaverinchlormethylates mit Zinn und Salzsäure. Es ent-steht das racemische N-Methyltetrahydropapaverin, das durch Über-führung in das Chinasäure Salz in die beiden optischen Antipoden ge-spalten werden kann.

Laudanin, C 20 H 2S M)4 2 ), kristallisiert aus Alkohol oder ausChloroform in Prismen vom Schmelzpunkt 166°. Es ist optisch inaktivund enthält drei Methoxylgruppen und eine Hydroxylgruppe. DurchMethylierung geht es über in racemisches Laudanosin und besitzt dem-nach die gleiche Konstitution wie Laudanosin, nur enthält es an Stelleeiner Methoxylgruppe eine Hydroxylgruppe.

Laudanidin, C 20 H 2S NO 4 3 ), Schmelzpunkt 177°. ist wahrscheinlichdie linksdrehende Modifikation des Laudanins.

') Pictet und Athanasescu, B. 33 (1900) 2346.

2 ) Hesse, A. 153 (1870) 53; Suppl. 8 (1872) 272; 282 (1894) 214; Journ.prakt. Ohem. [2] 65 (1901) 42. Goldschmied^ Monatsh. f. Oh. 13 (1892) 691.

3 ) Hesse, A. 282 (1894) 208.