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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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86
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86

CH

CH

H 2

HOC

CH.

I^CH

N

CH-CH=CH 2 H 2 C H q/ \CHCOOH

CH

CH 3 0-G*

HC,

CH 2

C

/C'CH

Chinin

^CH.CH

HOOC H2Cx 7 CH 2

NHCmcholoiponsäure

-> COOH

CH C

N

CH 3 0-OHC,

\C 7/C,

^CHCH

N

CH

Chininsaure(p-Methoxy-Cinchoninsäure)

Durch schmelzendes Kali wird Chinin in ähnlicher Weise zerlegtwie Cinchonin, an Stelle von Chinolin und Lepidin entstehen jedochp-Methoxychinolin und p-Methoxylepidin:

CH a

H

H

i

C CH

CHgO-C^ ^C 7 ' NCH

CH 3 0

C

c

S G X N CH

HC /C x ^-CH

V V

HC

CH

,G CHN

p-Methoxychinolin(Chinolidin)

p-51ethoxylepidin

^ Chinidin 1 ), C 20 H. 2d N. 2 O 2 (Conchinin), (ß-Chinin, ß-Chinidin,kristallisiertes Chinoidin, Chinotin, Pitayin) ist sehr wahrscheinlichmit dem Chinin strukturidentisch und stereoisomer. Es kristallisiertaus Wasser, Alkohol oder Äther in Verbindung' mit diesen Lösungs-mitteln, aus Benzol scheidet es sich wasserfrei ab. Schmelzpunkt 170".Die Lösungen des Chinidins drehen nach rechts, sie zeigen, wie die-jenigen des Chinins die Grünfärbung mit Chlorwasser und Ammoniakund die blaue Fluorescenz nach Zusatz von Oxysäuren.

Die Abbauprodukte sind dieselben wie beim Chinin. In nach-stehenden Übersichten ist das Verhalten der wichtigsten China-Alka-loide zusammengestellt 2 ):

r ) Henry und Delondre, Joiirij. d. Pharmac. [2] 19, 623; 20, 157. vanHejningen, A. 72 (1849) 302. Pasteur, Compt. rend. 36 (1853) 26. Hesse,A. 146 (1868) 357; 166 (1873) 232; 174 (1874) 337.

2 ) Kerner, Arch. d. Pharm. 216 (1880) 272.

C,