C 2 H 5
C
C—C 2 H 5
HC 7
HC X
^C—OHi
HO-
CH
-c/ Xx c /
1
c
CH
HC X
CH
CH
N
Apochinen
Durch Erhitzen mit Chlorzinkammoniak und Salmiak wird Apo-chinen zunächst in Amidoapochinen übergeführt. Dieses geht durchDiazotieren und Kochen mit Alkohol und Kupferpulver in Apo-cinchen über.
Bei vorsichtiger Oxydation des Chinins mit Kaliumpermanganatentsteht das Chitenin (vgl. die Bildung von Cinchotenin):
C 20 H 24 N 2 0 2 + 0 4 = C, „H, 2 N 2 0 4 + HCOOH
Chinin Chitenin Ameisensäure
Durch Jodwasserstoffsäure wird aus Chitenin unter Abspaltungder Methylgruppe des Methoxyls Chitenol 1 ) gebildet.
Bei der Oxydation mit Chromsäure liefert das Chinin Cincholoipon-säure und Chininsäure (außerdem auch Merochinen und Cincholoipon)' 2 ):
J ) v. Bücher, Monatsh. f. Oh. 14 (1893) 598.
2 ) Skraup, Monatsh. f. Ch. 2 (1881) 591; 4 (1883) 695; 10 (1869) 39, 220.Chininsäure geht beim Erhitzen mit Salzsäure auf 220—230° unter Abspaltung derMethylgruppe über in Xanthochinsäure:
OOOH
CHHO— O N>
C
CH
iic
/C-
H
X
XII
die bei 310° schmilzt und unter ICohlensäureabspaltung p-Oxyehinolin bildetPermanganat oxydiert die Chininsäure, wie die Cinchoninsäure zu a-ß-Y-Byridintri-carbonsäure (Carbocinchomeronsäure).