j *

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Durch anhaltendes Kochen mit Essigsäure oder durch Erhitzenmit Glycerin auf 180° tritt eine Umlagerung ein und es entstehtCinchotoxin 1 ):

CH

j\CH

h 2 c/ At>ch—ch=ch 2

CO ? H ^CH 2NH

CH 2

CH C

R^y \q/ Vch

H \ /°\ / M

CH N

Cinchotoxin(nach Koenigs)

Von diesen Formeln ist die zweite die wahrscheinlichste. Es ist Rabe ge-lungen, aus den Produkten, welche das Cinchonin bei der Oxydation mit Chromsäureliefert, das entsprechende Keton, das Cinchoninon, zu isolieren. Diesem Ketonwird die Formel

CH

H 2 C/

CH

CH-OH=CH 2

HC, 9 H *CH 2

N

COCH C

HC^ ^0 ^CH

HC.

A

.GH

zugeschrieben.CH N'

») v. Müller und Rhode. B. 27 (1894) 1187, 1279; B. 28 (1895) 1056.Claus und Müller, B. 13 (1880) 2290. Claus und Mallmann, B. 14 (1881) 76.Aus Chinin entsteht unter den gleichen Bedingungen das Chinotoxin. Diese beiden„Toxine" sind identisch mit Cinchonicin und Ohinicin, die von Pasteur(Jahresb. 1853 474) durch Erhitzen der Bisulfate des Cinchonins und des Chinins auica. 130° dargestellt wurden. Die isomeren Toxine unterscheiden sich von den ur-sprünglichen Basen durch größere Giftigkeit und den Mangel antipyretischerEigenschaften.