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^- Cinchonin, C^H^NgO' 1 ), bildet farblose, durchsichtige luft-beständige Nadeln, welche gegen 250° unter Zersetzung schmelzen.
Im Wasserstoff- oder Ammoniakgas-Strom erhitzt, sublimiert esin langen Nadeln. Es löst sich schwer in Wasser, leichter in Alkohol,Äther und Chloroform. In Alkalien und in Petroläther ist es fast unlöslich.Die Lösungen des Cinchonins und seiner Salze sind rechtsdrehend, dieGröße der Ablenkung ist abhängig von der Natur des Lösungsmittels.Dem Cinchonin ist folgende Struktur 2 ) erteilt worden:
CH
H 2 C/ CH N CH-CH=
x ? H /CI
=CH 9
N
CH 9
CH
HC^ X C
CV,H
HC 0CH
\x CH
N
Cinchonin
1 ) Pelletier und Caventou, Ann. chim. phys. [2] 15 (1820) 291, 337.Skraup, A. 197 (1879) 353. Hesse, A. 205 (1880) 211.
2 ) Dieser von Koenigs (vgl. A. 347 (1906) 143) vorgeschlagenen Formel sindvon Eabe (A. 350 (1906) 180; B. 40 (1907) 2013, 2016, 3280, 3655; B. 41 (1908)62) folgende, durch zahlreiche Tatsachen gestützte Formeln gegenüber gestellt worden,die auch dem Chinin zugrunde zu legen sind (vgl. auch Bernhart und Ibele,B. 40 (1907) 648. Rhode und Antonay, B. 40 (1907) 2329):
CH 2 —CH—CH- CH=CH 2
CH
CH 2
HO-C
r
CH
HC^
I
HC,
k
ICH 2
ICH 2
I
N-
OH
II.
H 2 C
HO x
CH
CH;
•CH—CH=CH ä
CH 2
CHa
N
HO-CH
CH
CH
N
HC/
IHC.
^O 7
A
^CH
I.CH
CH
N