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Bei der Oxydation mit Chromsäure entstellt Hygrinsäure,(C 6 H ]0 N)COOH, die mit 1 Mol. Wasser kristallisiert und wasserfreibei 164" schmilzt. Sie spaltet bei der Destillation Kohlendioxyd abund liefert n-Methylpyrrolidin. Hygrinsäure ist daher eine n-Methyl-pyrrolidinkarbonsäure, und zwar, da die Kohlensäureabspaltung leichterfolgt, eine a-Säure der Formel:

HoC—CBU

>N-CH q

HoC—CH-COOH

Hygrinsäure

Sie ist leicht löslich in Wasser und Alkohol, unlöslich in Äther. DieHygrinsäure wird in ihrer racemischen Form (Schmelzpunkt 169—170°)folgendermaßen synthetisch J ) dargestellt:

BrCH 8 -CH 2 —CHalBr + NaiHC

Trimethylenbromid

/COO C 2 H 6\C00C 2 H 6

Natriummalousäureester

NaBr + CH 2 Br-CH 2 —CH 2 CH

\C00C 2 H 5

Brompropylmalonsäureester

,COOC 2 H, _. . . n

° Einwirkung von Brom auf die

Lösung in Chloroform

,C00C 2 H 5-> CH 2 Br- CH 2 —CH 2 —CBr

\C00C 2 H 5

a-b-Dibrompropylmalonsäureester

Br

H 2 C

IH-C-

Br

/COO C 2 H

C

2- Ll 5

2 L H

\C00C 2 HCH 2

Dibrompropylmalo nsäureester

Erllitzen mit methylalkoholischerMethylaminlösung

---------------- ->

auf 140° im Eohr

') Willstätter und Ettlinger, A. 326 (1903) 91.Oesterle, Grundriß der Pharmalcochemie.