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Ton Methylamin in methyl alkoholischer oder benzolischer LösungEcgoninsäure:

HOOC—CH 2 —OH = CH—CH 2 —COOH -f HBr =

Dihydrornukonsäure

HOOC—GH 2 -CHBr—CH a — CHsj— COOH

ß-Bromadipinsäure

HOOC—CH 2 —CHßr—CH,—CB^—COOH + 2NH a CH a =

ß-Bromadipinsäure

HOOC—CH 2 —CH—CH 0 —CH > —COOH + NH 2 CH,HBr

INHCH,

Methylamino adipi nsäure

H a C—COiOH

\H

N-CH3

H 2 C—CH—CH 2 —COOH

Methylaminoadipinsäure

= H 2 0 +

H 2 C-CO

N—CH 3

IH 2 C—CH—CH 2 —COOH

Ecgoninsäure

Synthetisch ist racemisches Ecgonin 1 ) dargestellt worden durchEinwirkung von Kohlensäure auf, in Äther suspendiertes, Tropinon-natrium und Reduktion des entstandenen tropinonkarbonsauren Natronsmit Natriumamalgam. .Dabei entsteht außer r-Ecgonin eine isomereVerbindung, die i|/-Tropin-o-Karbonsäure:

CH,—CH-

-CHNa

CH 9 —CH-

-CH—COOH

NCH 3 COI i

CH2—CH---------CH 2

Tropinonnatrium

N—CH 3 CO

I I

CH 2 —GH ------- CH 2

Tropinonkarbousäure

>) Willstätter und Bode, A. 326 (1903) 42. Ein strukturisomeres Ecgonin(a-Ecgonin) entsteht nach folgenden Keaktioneu (Willstätter B. 29 (1896) 2261):

H 2 C-CH--------CH 2 H 2 C-CH

I | HONN—CH, 00 ____ >

0H 2

H 2 C-OH~

CH 2

H 2 0 - OH-

-OHa

X)H

N—CH 3 g/ —> K-Ofl 3 C

! I X 0N |

H 2 C—CH-------- CH 2 H 2 C—CH--------CH 2

OH

COOH

Tropinon

Tropinoncyanhydrin

a-Ecgonin