— 53

^,^-Hyoscyamin 1 ), 0 17 H 2 .,NO ä , ist dem Atropin isomer. Es kri-stallisiert in farblosen, seidenglänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt108,5 u . In Äther und in Chloroform ist es leicht löslich, in Wasserund verdünntem Alkohol löst es sich leichter als Atropin. DieLösungen reagieren alkalisch. In der physiologischen Wirkung unter-scheidet es sich kaum vom Atropin, dagegen in seinem optischen Ver-halten. Hyoscyamin ist linksdrehend [a] D = —25,07 02 ).

Hyoscyamin geht leicht in Atropin über. Die Umwandlung(Eacemisierung) erfolgt langsam schon in alkoholischer Lösung 3 ) undwird beschleunigt durch Zusatz kleiner Mengen von Tropin oderAlkalien 1 ). Auch durch Schmelzen 5 ) kann Hyoscyamin in das inaktiveAtropin übergeführt werden.

Durch Behandlung mit wasserentziehenden Mitteln wird Hyos-cyamin, wie auch Atropin, in Atropamin und Belladonnin über-geführt.

Erhitzen mit Salzsäure oder mit Barytwasser bewirkt die Spaltungdes Hyoscyamins in Tropin und Tropasäure; wird die Verseifung mitheißem Wasser durchgeführt, so entsteht neben Tropin eine optischaktive, linksdrehende Tropasäure. Hyoscyamin ist demnach zu be-trachten als 1-Tropasäure-i-Tropinester.

Synthetisch lassen sich sowohl 1- als auch d-Hyoscyamin durchEsterifikation von 1- resp. d-Tropasäure mit Tropin darstellen. Dassynthetische 1-Hyoscyamin unterscheidet sich von dem natürlichenHyscoyamin durch ein etwas geringeres Drehungsvermögen").

r ) Geiger und Hesse, A. 7 (1833) 270. Höhn und Reicliavdt A. 157(1871) 98. Ladenburg, A. 206 (1881) 282, B. 13 (1880) 109, 254. 607, B. 21(1888) 3065. Hyoscyamin wurde zuerst in den Samen von Hyoscyamus niger auf-gefunden, es wurde auch gefunden in Hyoscyamus muticus (I)nnstan und Brown,Chem. Centralblatt 1899, I. 293), Anisodus luridus (Schmidt, Arch d. Ph. 229(1891) 529), in der Mandragora-Wurzel (Thoms undWentzel, B. 31 (1898) 2031)und in verschiedenen Scopolia-Arten. -Das Duboisin aus Duboisia myoporoides istmit Hyoscyamin identisch (Ladenburg A. 206 (1881) 296). Als Pseudohyos-cyamin wird ein aus Duboisia myoporoides (Merck, Arch. d. Ph. 231 (1893) 117)und aus der Mandragorawurzel (Hesse, J. prakt. Chem. 64 (1901) 274) isoliertesAlkaloid bezeichnet, das bei der Hydrolyse eine dem Tropin und Pseudotropinisomere Base und Tropasäure liefern soll.

2 ) Amenomiya. Arch. d. Ph. 240 (1902) 503.

») G adamer, Arcli d. Pharm. 239 (1901) 294, 321.

4 ) Will, B. 21 (1888) 1717, 2797.

6 ) Schmidt, B. 21 (1888) 1829.

6 ) Amenomiya, Arch. d. Ph. 240 (1902) 498.