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werden durch Einwirkung von verdünnter Salzsäure l ). Es stellt einenEster dar von folgender Konstitution:

CH 2 ------ CH ------ CH 2 C 6 H 5

N-CH.CH—0—CO—CH

CH.

-CH-

-CH 2

Atropin

CH 2 0H

(r-Tropasäure-i-tropinester)(r = racemisch)

Die Synthese verläuft glatter 2 ), wenn man Acetyltropasäure-chlorid 3 ) mit trockenem salzsaurem Tropin 20—30 Minuten auf demWasserbade erhitzt. Es entsteht salzsaures Acetylatropin, aus demsich beim Stehenlassen der wäßrigen Lösung die Acetylgruppe abspaltetunter Bildung von Atropin:

CH 2 ------ CH ------ CH 2 CH 2 0 OC — CH :i

N-CH 3 CHOH+C10C— CH

HC1 +

CH 2

-CH~

Tropin

CH 2 -

CH,

-CH 2 C 6 H 5

Acetyltropasäurechlorid

-CH------ CH 2 CH 2 00C - CH 3

N—CKCHOOC-CH

-CH

-CH 2

Acetylatropin

C 6 H 5

*) Es können auch andere Säuren mit Tropin esterifiziert werden, derartigeEster werden als Tropeine bezeichnet. Die mydriatische Wirkung der Tropeinescheint davon abzuhängen, daß die mit dem Tropinrest verbundene Säure einalkoholisches Hydroxyl enthält. Von den künstlich dargestellten Tropeinen besitzenatropinähnliche Wirkung namentlich

CH2 CH CH-2 OßHs

Homatropin (Phenylglykolyltrope'in)

N-CH3CH—O-CO-OHOH und

Pseudoatropin (Atrolactyltropein)

OH 2 -CH 2 -

CH,

-CH-

€11-

-OH 2-OH,

CßHö

N-CH 3 CH—O—CO-C—OH

I I \

-OH------CH, CH 3

s ) Wolffenstein und Mamlock, B. 41 (1908) 723.

3 ) Acetyltropasäurechlorid entsteht durch Einwirkung von Acetylchlorid aufTropasäure und Erwärmen der entstandenen Acetyltropasäure mit Thionylchlorid.