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Conydrin 1 ) (Conhydrin) C 8 H 17 ON kristallisiert aus Äther infarblosen Blättchen, die bei 118° schmelzen und bei 225—226° un-zersetzt sieden. Durch Oxydation mit Chromsäure wird es in ot-Pipe-colinsäure (hexahydrierte Picolinsäure)
CH 2K.cX ^CH,
H 2 C\ /CH-
COOH
H
a-Pipecolinsäure
übergeführt 2 ). Das Conydrin ist daher als cc-Oxypropylpiperidin auf-zufassen, und zwar als Pipecolylmethylalkin s ) der Formel:
CH 2
I |
CH, — CH OH — CH„
H 2 C\ /CHH
Conydrin
Pseudoconydrin 4 ) ist dem Conydrin sehr wahrscheinlich stereo-isomer. Es bildet ein zerfließliches, kristallinisches Pulver vom Schmelz-punkt 101—102" und Siedepunkt 229—231 °. Es ist wie das Conydrinrechtsdrehend.
■f-Conicem 5 ), C 8 H ]r ,N, ist eine, bei 171—172° (746 mm) siedende,optisch inaktive Flüssigkeit, die sich beim Aufbewahren dunkel färbt.
!) Wertheim, A. 100 (1856) 328.
2) Willstätter, B. 34 (1901) 3166. Löffler, B. 37 (1904) 1879. ChemikerZeitg. 1907, No. 42, 543.
3 ) Die den Picolinen entsprechenden Homologen des Piperidins bezeichnetman als Pipecoline,
CH
CHj
H 9 C/ \cH 2
die Gruppen
HC^
HC,
S CH und
,C — CH 3 -
H 2 C X
,CH— CH 2 —
*W
H
als Picolyl u. Pipecolyl.
4 ) Merck, B. 24 (1891) 1671.
5 ) Wolffenstein, B. 28 (1895) 302. B. 29 (1896) 1956. v. Braun undSteindorlf, B. 38 (1905) 3094.