1866

Bilirubin, Biliverdin etc.

Bilirubin: nach Nencki C 16 H 18 N 2 0 3 oder nach Staedeler und Mal}'C 32 H 36 N 4 0 6 , bildet den Hauptbestandteil vieler Ochsengallensteine; es findetsich ferner in allen Gallen, besonders den gelben und braunen, sowie imSerum des Pferdeblutes. Es krystallisirt aus Chloroform in rothen, mono-klinen Prismen, welche unlöslich in Wasser, sehr wenig löslich in Alkoholund Aether, etwas leichter löslich in Chloroform, Benzol und Schwefelkohlen-stoff sind. In Aetzalkalien löst es sich leicht auf zu einer tief orangerothgefärbten Flüssigkeit, welche selbst in sehr verdünntem Zustande die Hautnoch gelb färbt. Beim Stehen an der Luft, rascher beim Durchleiten vonSauerstoff nimmt letztere Lösung eine grüne Farbe an in Polge Ueberführungdes Bilirubins in Biliverdin. Nascirender "Wasserstoff verwandelt das Bili-rubin in einen braunrothen Farbstoff, das Hydrobilirubin: C 32 H 40 N 4 O 7(Urobilin). Der gleiche Fax-bstoff, welcher auch fertig gebildet im Harn 1 )(s. S. 804), in der Menschen- und Hundegalle, sowie in den Fäces vorkommt,entsteht ebenfalls bei der Einwirkung von nascirendem Wasserstoff auf Bili-verdin, auf Hämatin und Hämatoporphyrin (s. S. 1829). Durch Oxydationmit Salpetersäure wird das Urobilin in Choletelin: C 15 H 18 ]Sr 2 0 6 , eine roth-braune, in Alkohol mit rubinrother Farbe lösliche, amorphe Substanz ver-wandelt (Maly).

Biliverdin: C 16 H 18 N 2 0 4 , ist besonders in den grün gefärbten Gallenenthalten. Es bildet ein grünschwarzes Pulver, welches unlöslich in Wasser,Aether und Chloroform, leichter löslich in Alkohol, Benzol und Schwefel-kohlenstoff ist. Es entsteht, wenn die Lösung des Bilirubins in Natronlaugemit Luft geschüttelt oder gekocht wird, sowie bei vorsichtiger Oxydationvon Bilirubin, welches in Chloroform gelöst ist, mit alkoholischer Jodlösungoder Hübl'scher Jodlösung (Jolles). Bei weiterer Oxydation wird durchHübl'sche Jodlösung Bilixanthin: C 16 H 18 N 2 0 6 , ein amorpher, gelbbrauner,in Alkohol und Chloroform löslicher Körper gebildet. Durch Oxydation mitNatriumdichromat wird das Biliverdin in Hämatinsäure — s. S. 1829 —■(Biliverdinsäure) verwandelt (W. Küster).

Bilifuscin: C 16 H 20 l>r 2 O 4 , kommt nur in sehr geringer Menge in denmenschlichen Gallensteinen vor. Es bildet eine fast schwarze, glänzendeMasse, die unlöslich in Wasser, Aether und Chloroform, leicht löslich inAlkohol und in Aetzalkalien ist. Dem Bilifuscin ist das Biliprasin:C 16 H 22 N 2 0 6 , sehr ähnlich; von Alkohol wird es jedoch mit grüner Farbegelöst, während Bilifuscin mit brauner Farbe in Lösung geht.

Bilihumin bildet das Endproduct der Oxydation aller Gallenfarbstoffe,in alkalischer Lösung, an der Luft. In den Gallensteinen findet es sich alseine schwarzbraune, pulverförmige Masse.

Mit den Gallenfarbstoffen sind zum Theil auch die Farbstoffe derVogeleierschalen identisch.

Der Nachweis der Gallenfarbstoffe im Harn pflegt gewöhnlichmittelst der Gmelin'sehen Gallenreaction geführt zu werden. Zu diesemZwecke fütrire man den meist dunkelgelb oder braun gefärbten Harn durchdickes Filtrirpapier, entfalte das feuchte Filter auf einer Glasplatte und be-tupfe es dann mit rauchender Salpetersäure. An den betupften Stellen bildetsich bei Gegenwart von Gallenfarbstoff hierdurch ein Farbenring, der voninnen nach aussen gelbroth, violett, blau und grün erscheint. Versetzt m» Dferner den zu prüfenden Harn mit einem Tropfen einer Lösung von Kalium"nitrit und etwas verdünnter Schwefelsäure, so nimmt er, bei Gegenwart von

*) Nach Mac Muniidentisch.

ist das Hydrobilirubin und das Urobilin des Harns nicht