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Cliinoxalin, Diphenyl-Chinoxalin etc.

Die sauerstofffreien Chinoxaline sind schwache, einsäurige Basen von'üinolin- und piperidinartigem Geruch, die in Wasser, Alkohol und Aether° s lich sind. Gegen Oxydationsmittel sind die Chinoxaline beständig; durcheduction gehen sie in Di-, bezw. Tetrahydrochinoxaline über.

Chinoxalin: C 8 H 6 N, Chinazin, ist eine weisse, bei 27° schmelzende,i 229° C. siedende Krystallmasse.

Diphenyl-Chinoxalin: C 8 H 4 . N 2 (C . C 6 H 5 ) S , entsteht beim ErhitzenVon Ortho-Diamidobenzol mit Benzil (s. S. 1027). Farblose, bei 127° C.Soh melzende Nadeln.

Oxy-Chlor-Biphenyl-Chinoxalin: C 6 H 2 ™„ : N 2 (C . C 6 H 5 ) 2 , Luteol.

ür Darstellung dieser als Indicator in der Alkalimetrie verwendbaren Verbin-^"g kocht man Aethoxy-Phenylendiamin: C'H^O.C^H^IKH 2 ) 2 — aus Nitro-

kenacetin (s. S. 987) durch Reduction erhältlich — in alkoholischer Lösung

0111 Benzil und erhitzt dann das hierbei gebildete Aetboxy-Diphenyl-Chin-

° Xal »i mit pci 5 auf 80° C. Hierdurch entsteht Chlor-, Aethoxy-Diphenyl-

üln oxalin, welches schliesslich durch Erhitzen mit starker Salzsäure aufs>0o° n .

^. in Luteol verwandelt wird.

Das Luteol krystallisirt aus Alkohol in feinen, bei 246° C. schmelzenden,

Mirrürbaren, gelblichen Nadeln, die unlöslich in Wasser, schwer löslich in

. a «em Alkohol sind. Aetzalkalien und Alkalicarbonate färben das Luteol

tensiv gelb. Als Indicatorflüssigkeit verwendet man eine Lösung von 1 g

ute ol in 300 ccm Alkohol (drei bis fünf Tropfen ) — Autenrieth —.

ab,

/ CH=CH6 H 4 .( |

x -n=ch

Chinolin

Chinazoline und Dihydrochinazoline leiten sich von den nach-senden, dem Chinolin verwandten Verbindungen

,CH=N /CH 2 —NH

C 6 H 4 < | C 6 H 4 < |

X N------CH \N=CH

Chinazolin Dihydrochinazolin

Die Chinazoline sind beständige, ohne Zersetzung destillirende tertiäreäsen, welche durch Reduction (Natrium in alkoholischer Lösung) in Dihydro-ln azoline übergehen. Das Chinazolin selbst ist ein gelbes Oel. Das^■Methyl-Chinazolin ist eine gelbe, bei 35° C. schmelzende, bei 238° C.'ende Masse. Dasselbe entsteht beim Erhitzen von Acetyl-Orthoamido-n 2aldehyd mit alkoholischem Ammoniak auf 100° C. (Bischler, Lang):/CHO 7 CH=N

C 6 H 4 < -4- NH 3 = 2H 2 0 + C 6 H 4 < |

X NH—CO.CH 3 \n=C.CH 3

Orexinhydrochlorid: C 14 H 12 N, HCl -f2H?0, Phenyldihydro-

lr iazolinhydrochlorid, ist als Stomachicum arzneilich empfohlen. Zur

Stellung desselben lässt man zunächst Natrium auf eine Lösung von

d ° r Qianilid: C 6 H 5 . NH . CHO (s. S. 956), in Benzol einwirken und führt als-

j, na das hierbei gebildetete Natriumformanilid: C 6 H 5 . NNa . CHO , durch

^Mi-kung von Ortho-Nitrobenzylchlorid: C 6 H 4 (N0 2 )—CH 2 C1, in Ortho-

l 'obenzylformanilid über. Wird letzteres hierauf mit Zinn und Salzsäure

re( lücir

Welche;

lr t, so verwandelt es sich intermediär in Ortho-Amidobeuzylformanilid,

«oli ;

8 jedoch, unter Abspaltung von Wasser, direct in Phenyldihydrochina-

u (Orexin) übergeht

n6 /CH 2 —N.C 6 H 5C 8 a</

X NO CHO°"Nitrobenzylformanilid

/CH 2 —N.C 6 H 5C 6 H 4 < |

N NH 2 CHOo-Amidoverbindung

C 6 H

\

CH 8 —N.C 6 H 5

I

N=

=CH

Orexin.