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Cryptidine.

chinolin: C 6 H 4 =C 8 H 5 (CH 3 ) . NH, welches bei 247 bis 248° C. siedet, reducü'*-Durch Chromsäure wird das Methylchinolin zu a-Chinolincarbonsäure: C 9 H **—CO. OH (s.S. 1345), durch Kaliumpermanganat zu Acetyl-Orthoamid°'

benzoesäure: C 6 H'

(NH.C 2 H 3 0

oxydirt; farblose, bei 180° C. schmelze»

(CO.OHNadeln.

Durch Erhitzen von 2 Thln. Chinaldin, 1 Thl. Pthalsäureanhydrid u» 1 *1 Thl. ZnCl 2 auf 200° C. entsteht ein schön gelber Farbstoff, das ChinoliD'gelb oder Chin ophtalon: C'ff'NO 8 . Das Chinolingelb des Handels»welches Wolle und Seide schön gelb färbt, ist das Natriumsalz der Sulfosä« 1 *dieses Farbstoffes (Jacobsen, Reimer).

2. /S-Methylchinolin (aus Anilin und Propionaldehyd, siehe S. 1339)siedet bei 250° C; 3. y-Methylchinolin, Lepidin, findet sich im Stein'kohlentheer und in den Destillationsproducten des Cinchonins mit KOI*(Williams, Hoogewerff, van Dorp). Es siedet bei 255° C.

Die weiteren vier isomeren Methylchinoline, welche die C H 3 - GrupP eim Benzolkern enthalten und daher auch als Methylbenzchinoline b e 'zeichnet werden, bilden sich, entsprechend dem Chinolin, durch Erhitzen de 1drei isomeren Toluidine und Nitrotoluole mit Glycerin und Schwefelsäure-Toluchinoline —. Die Orthoverbindung siedet bei 247 bis 248° C, " ieMetaverbindung bei 250° C., die Paraverbindung bei 257 bis 258° C. und dieAnaverbindung bei 250 bis 252° C.

Cryptidine: C n H n N, existiren der Theorie nach in sehr zahlreiche 11Isomeren, die sich zum Theil als Aethylchinoline, zum Theil als Dimethy 1 'chinoline charakterisiren. Die im Steinkohlentheer vorkommenden und heder Destillation von Cinchonin mit K O H sich bildenden, gegen 270° C. siede 11 'den Cryptidine sind bisher nur sehr wenig bekannt.

Basen der Formel C 12 H 13 N und C 13 H 15 N sind ebenfalls nach den a ufS. 1339 u. f. angegebenen synthetischen Methoden dargestellt worden.

ß-Phenylchinolin: C 9 H 6 (C 6 H 5 )N, durch Erhitzen von Zimmtaldehy 3mit Anilin und Salzsäure auf 200° C. darstellbar, bildet Nadeln, die bei 84schmelzen. /3-Phenylchinolin: 0 9 H°(C 6 H 5 )N, durch Condensation v°°1,2-Amidobenzaldehyd mit Pheuylacetaldehyd durch Natronlauge zu erhalte 0 'ist ein in der Kälte erstarrendes Oel. y-Phenylchinolin: C 9 H 6 (C 6 H 6 )-^'scheint zu den Chinaalkaloiden in Beziehung zu stehen; krystallinise"Flocken oder Nadeln vom SchmeJzp. 61 bis 62° C. Para-Phenylchinoli°'C 9 H 6 (C 6 H 5 )N, durch Erhitzen von Para-Amidodiphenyl, Nitrobenzol, GlyceriJ»und Schwefelsäure darstellbar, bildet rhombische, bei 110° C. schmelze 1 " 1Tafeln.

Naphtochinoline: C 13 H 9 N, entstehen durch Erhitzen von es- uö/9-Naphtylamin mit Nitrobenzol, Glycerin und Schwefelsäure. K-Naphtochi» 0 ^lin schmilzt bei 50° C., /3-Naphtochinolin bei 90° C. PhenanthroliB e 'C 12 H 8 N 2 , werden durch Erhitzen von m- und p-Diamidobenzol mit Glyc erl °und Schwefelsäure gebildet; Anthrachinolin: C 17 H 13 N, wird durch $ r 'hitzen von Amidoantbracen, Nitrobenzol, Glycerin und Schwefelsäure erzeug '

Chinoxaline nennt man Abkömmlinge des Chinoxalins, einer Vei'b J °düng, die durch Einwirkung von Ortho-Diamidobenzol auf Glyoxal inriger Lösung bei 50 bis 60° C. gebildet wird (Hinsberg):

/NH 2 COH X N=:CH

C 6 H 4

C 6 H

S NH !

COH

\ T =CH

+ 2H 2 0.

Chi D

200»

ab.Ba

ten