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Chinolinbasen.

C'H S -Nfl 2 + CH 3 —COH + CH 3 —CO—CH 3Anilin Acetaldehyd

CH

C(CH 3 )=CH

N-

=C . C B ä

Dimethylchinolin

Aceton- 2H 2 0 •+- 2H.

3. Aus aromatischen Orthoamidoverbindungen, welche am dritten Kohle 0 "stoffatom der Seitenkette ein Sauerstoffatom enthalten, durch Abspaltung vonWasser (Baeyer), z. B.:

/CH=CH—COH / CH=CH

C 6 H 4 < = H 2 0 + C 6 H»< |

X NH 2 X N=^CH

Ortho-Amidozimmtaldehyd Chinolin.

4. Durch Erhitzen von Ortboamidozimmtsäure mit Salzsäure (Baeyer) :/ CH=CH ,CH=CH

C 6 H

>/ V

N NH ! CO. OHAmidozimmtsäure

Xx N=CHChinoliny C H=C H

2H ! 0 + C 6 H'<

H 2 0 + C f HY |

x N=C.OHOxychinolin.

5. Durch Einwirkung von Natronlauge auf ein Gemisch von Ortho'amidobenzaldehyd mit Aldehyden oder mit Ketonen (Friedländer), z. B- :

..COH CH 3 / CH=CH

C 6 H 4 < + | = 2H 2 0 + C 6 H 4 < |

X NH 2 COH

Amidobenzaldehyd Aldehyd

/COH CH 3

C 6 H 4 < +

X NH ! CO—CH 3 N N=C.CH S

Aceton Methylchinolin.

6. Durch Kochen von Ortho -Toluidin mit Glyoxal und NatronlaUg e(Kulisch):

/CH 3 0:CH /CH=CH

C 6 H 4 / + | = 2H 2 0 +- C 6 H 4 < |

NsTH 2 0:CH N N------CH

o-Toluidin Glyoxal Chinolin.

7. Durch Erhitzen von Anilin oder anderen Amidoverbindungen ffli»Acetessigäther auf 120 bis 150° C. und Zerlegen der hierbei zunächst gebü'deten Anilide mit concentrirter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperaturoder mit Salzsäure bei 100 bis 120° C. (Knorr), z. B.:

CH 3 CH 3

ICO—CH 2 00—CH 8

a)

b)

CO.OC 2 H 5 4- C'ff.NffAcetessigäther Anilin

CH 3

C 2 H 5 .OH 4- C'ff.NH-COCH 3

CO—CH 2C 6 H\NH—CO

H 2 0 4 ,C=CH

C 6 H 4 < |

\N=C . O H

Oxy-Methylchinolin.

Chinolin: C 9 IFN.

Das im Jahre 1842 von Gerhardt entdeckte Chinolin, (Chinoilin, Chin 0 'lein, Leucolin) findet sich im Steinkohlentheer (A. W. HofmanOi