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M. Chinolinbasen.

(Benzopyridine.)

Bei der Destillation von Cinchonin, Chinin, Strychnin und ver-^uthlich noch von mehrereren anderen Alkaloiden mit Kalihydrat ent-. e hen eine Anzahl flüssiger, unzersetzt flüchtiger, einander sehr ähn-* c her Basen, welche in ihrer Zusammensetzung der allgemeinen FormelH 2n —11 n entsprechen. Diese als Chinolinbasen bezeichneten Ver-ödungen sind in geringer Menge im animalischen Theer, im Stein-°Qlentheer, sowie in anderen Producten der trockenen Destillation,1 ckstoHhaltiger Körper enthalten. Die besser bekannten Glieder^ser Basenreihe sind:

Ohinolin: C 9 H 7 N,

Lepidine: C 10 H 8 K.

Cryptidine: C n H n N.

Die Chinolinbasen bilden dünnflüssige, in Wasser unlösliche, ohneer setzung destillirbare Flüssigkeiten, welche sich in Alkohol undether leicht lösen. Mit Säuren vereinigen sie sich ohne Abspaltung° n Wasser direct zu Salzen. Letztere sind in Wasser leicht löslicha| i meist krystallisirbar. Mit Alkyljodiden vereinigen sie sich, ent-gehend den tertiären Aminbasen (s. S. 705), direct zu gut krystalli-le nden AlkylammoniumJodiden, aus denen durch Behandlung mitachtem Silberoxyd leicht lösliche, den Tetraalkylammoniumhydroxydeny °- 705) entsprechende, ziemlich unbeständige Basen gebildet werden.ori Salpetersäure und von Chromsäure wird das Chinolin, der ein-löste und best studirte Vertreter der Chinolinbasen, ebenso wie., e "yridinbasen, nur schwierig angegriHen. Die Homologen des Chino-_ °i die Alkylchinoline, werden durch Chromsäure in schwefelsaurer• Su Qg in Chinolincarbonsäuren, durch Ueberführung der Alkylgruppen^arboxylgruppen, verwandelt. Kaliumpermanganat führt das Chino-u nd die im Benzolkern alkylirten Chinolinbasen in «-, ß-Pyridindi-CarD onsäure (s. S. 1331) über.

Von den zahlreichen synthetischen Bildungsweisen des Chinolins undr Derivate sind die nachstehenden die wichtigsten:j !• Durch Erhitzen von Anilin oder von anderen Amidoverhindungenv " e nzols und seiner Homologen mit Glycerin und Schwefelsäure (Methoden Skraup), siehe Chinolin.

'■■ Durch Erhitzen von aromatischen Amidoverhindungen mit Alde-nit einem GemisMiller), z. B.:

5 bner

'D-'v' 0< ^ ei m * t emem Gemisch von Aldehyden und Ketonen mit Salzsäure

NH 8 + 2 CH :A nilin Acetaldehyd

/CH=CH

COH = C 6 H 4 < |

X N=C . G H 3Methylchinolin

-f 2H 2 0 + 2H