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Terpineol, Kienöl. 1187

a Jeputöl. Auch im Campheröl, Erigeronöl, Kuromojiöl etc. kommt Terpi-

e °l> und zwar in flüssiger Form vor.

Künstlich wird -(- Terpineol bei der Einwirkung von concentrirter

e isensäure auf — Linalool, unter Abkühlung, erhalten, -J- Linalool liefert

nte r diesen Bedingungen —Terpineol. Geraniol 0 Terpineol (Stephan).

Das Terpineol bildet gewöhnlich eine dicke, in Wasser kaum lösliche

issigkeit von eigenthümlichem, angenehmem Geruch, welche bei 218 bis

C. siedet. Das specifische Gewicht beträgt bei 15° C. 0,940. Im reinen

Us tande ist das Terpineol, sowohl in der Rechts-, als auch in der Links-

' 3( l in der inactiven Form, je eine krystallinische, bei 35° C. schmelzende

asse , die auch in chemischer Beziehung keine Verschiedenheiten zeigt.

Wirkt Brom in abgekühlter Bisessiglösung auf Terpineol ein, so wird

as Bromid C 10 H 18 OBr 2 als schweres Oel erhalten. Letzteres geht bei der

ehandlung mit Silberoxyd, Bleioxyd oder alkoholischer Kalilauge in Pinol:

H l6 0, und in inactives Pinolhydrat: C 10 H 1B O 2 , über. DasPinol, welches

s Kebenproduct auch bei der Darstellung des Pinennitrosylchlorids (siehe

• H82) gebildet wird, ist ein farbloses, cineolartig riechendes, bei 183 bis184° n •„ , • siedendes, optisch mactives Liquidum von 0,942 specif. Gewicht bei

^- Mit Brom liefert es ein charakteristisches, bei 94° C. schmelzendes

ibi-omid: C 10 H 16 OBr 2 , welches durch Keduction mit Ziokstaub und Essig-

Ure (bei gewöhnlicher Temperatur) wieder in Terpineol übergeht. Das in-

a ctiv e Pinolhydrat: C 10 H 16 (OH) 2 , bildet nadeiförmige, bei 131° C. schmel-

rii? ^- r y stal ' e (Wallach). Das rechts- und das linksdrehende Pinolhydrat:

-H (OH) 2 , welche durch Oxydation von rechts- und linksdrehendem Terpen-

n °l durch Luft im Sonnenlichte entstehen, schmelzen bei 150° C. (Sobrero).

Mfi Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure liefern die Pinolhydrate Pinol.

Mit Wasserdämpfen ist das Terpineol flüchtig, jedoch schwerer als die

r pene. Chlorwasserstoff führt es in ätherischer Lösung in Terpentinöl-

ülh ydrochlorid:

l n Te

ebe »chuss wird es in Dipentenbromid: C 10 H 16 Br 4 (s. S. 1172), durch ver.

. n te Salzsäure oder Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur langsam

" T erpinhydrat: 0 10 H 16 + 3 H 2 0, verwandelt. MitKHSO 4 auf 180 bis 190°C.

l tzt, liefert das Terpineol Dipenten: C 10 H 16 , mit wässeriger Oxalsäure-

SUn g kurze Zeit gekocht, Terpinolen: C 10 H 16 (s. S. 1170). Bei vorsichtiger

ydation mit Kaliumpermanganat liefert das Terpineol das bei 121° C. schmel-

de Trioxyhydrocymol: C 10 H 20 O 3 . Bei der Oxydation mit Chromsäure

st lv letzteres die in monoklinen, bei 62,5° C. schmelzenden Pyramiden kry-

rj, a ll8 »'ende, ketonartige Verbindung C 10 H 16 ,O 3 , und bei weiterer Oxydation

er Penylsäure (s. S. 530).

Das flüssige Terpineol findet als „Fliederduft" für Parfümeriezwecke

Und mte "^ erwenc lung. F" r diese Zwecke wird Terpentinöl mit Essigsäure

2 . ein er geringen Menge Salzsäure, Salpetersäure oder Schwefelsäure einige

qio auf 30 bis 60° C. erwärmt, das hierdurch gebildete Terpineolacetat:

g i ■ O • C 2 H 3 0, alsdann mit Natronlauge verseift und das Terpineol

ls sslich durch fractionirte Destillation gereinigt (Schimmel u. Comp.).

v oiiT I>aS " 80 S enallnte Terpinol: (C 10 H 16 ) a -f H 2 0", welches durch Kochen

Uni e ^™hydratmit verdünnter Schwefelsäure oder Salzsäure nachWiggers

so ist entstehen und bei 168° C. sieden soll, ist kein einheitlicher Körper,

em ein Gemenge von Terpineol: C 10 H I8 O, Terpinen: C 10 H 16 , und anderen

er Penen (Wallach).

De as Kienöl: (Oleum pini) wird als Nebenproduct bei der trockenenation der harzreichen Wurzeln (bei Torgau und in der Lausitz) oder

C 10 H 16 . 2HCl, concentrirte Jodwasserstoffsäure beim Schütteln