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2. Organische Chemie 2. Abt. (1901)
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Terpentinöl.

des Chlorwasserstoffs sehr ähnlich, sie schmilzt bei 90° C.; die Jodwasserstoff-Verbindung ist dagegen eine nur wenig beständige Flüssigkeit. Chlor wirdvon dem Terpentinöl unter beträchtlicher "Wärmeentwickelung, Bildung vonChlorwasserstoff, sowie von Chlorsubstitutionsproducten, in reichlicher Mengeahsorhirt. In feiner Vertheilung wird das Terpentinöl besonders durchüberschüssiges Chlor, unter Entzündung und Abspaltung von Kohlenstoff zer-legt. Brom verbindet sich bei niedriger Temperatur ( 20° C.) mit demPinen des Terpentinöls zu einem flüssigen Dibromid: C l0 H l6 Br' 2 . DieselbeVerbindung wird auch gebildet hei der Einwirkung von Brom auf Terpin(s. unten). Bei der Destillation, namentlich nach Zusatz von alkoholischerKalilösung oder von Anilin, geht das Terpentinöldibromid in Cymol:C 10 H 14 , über:

c io H i6 Br 2 _ 2HBr + C 10 H".

Lässt man 0,7 Vol. Brom tropfenweise zu einem durch Eis gekühltenGemenge von 1 Vol. Terpentinöl, 4 Vol. Alkohol und 4 Vol. Aether zufliessen,so entstehen Tetrabromide: C 10 H 16 Br 4 , deren Eigenschaften je nach derNatur des angewendeten Terpentinöls verschieden sind (vergl. S. 1169 u. f.).

Trägt man in Terpentinöl allmälig gepulvertes Jod ein, so findet unterEntwickeluug von Jodwasserstoff und von Joddampf eine lebhafte Einwirkung Eulmination statt. Erhitzt man die Masse nach beendeter heftigerEinwirkung längere Zeit am Rüekflusskühler, so werden reichliche Mengenvon Cymol: C 10 H 14 , gebildet:

C 10 H 16 + 2 J _ c 10 H l4 + 2HJ.

Gleichzeitig werden zwei paraffinartige Kohlenwasserstoffe C 10 H 18 undC 10 H 20 gebildet, von denen der eine bei 160° C, der andere bei 170° C. siedet.Dieselben Kohlenwasserstoffe entstehen auch beim Erhitzen von Terpentinölmit Jodphosphonium: PH'J, bezüglich mit Jodwasserstoffsäure auf hohe'Temperaturen.

Leitet man Terpentinöl durch eine glühende Röhre, so wird dasselbeunter Abscheidung von viel Kohle und starker Wasserstoffentwickelung inverschiedene Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol (l, 3), Naphta-lin, Phenanthren, Anthracen, Methylanthracen, verwandelt. Bei zweistün-digem Erhitzen auf 250 bis 300° C. in geschlossenen Gefässen verwandelt sichdas Terpentinöl in isomere und polymere Verbindungen (Isot er eben, welchesdem Dipenten sehr ähnlich ist, Tetratere'uenten etc.).

Anwendung. Das Terpentinöl dient zur Herstellung von Lacken undFirnissen, zum Verdünnen der Oelfarben, sowie als innerliches und äusser-liches Arzneimittel.

Prüfung. Da das Terpentinöl das billigste aller ätherischen Oele ist,so ist eine Verfälschung mit anderen ätherischen Oelen wohl ausgeschlossen.Auch andere Beimengungen, wie z. B. Petroleumbenzin, Harzöle etc., würdendas specifische Gewicht, den Siedepunkt, den Geruch und die sonstigenEigenschaften desselben mehr oder minder modificiren. Es bilde eine wasser-helle, leicht bewegliche, farblose, neutrale Flüssigkeit von charakteristischem,nicht unangenehm an Kienöl erinnerndem Geruch. Das specifische Gewichtschwanke bei dem gewöhnlichen Terpentinöl zwischen 0,865 und 0,875, beidem rectificirten Terpentinöl zwischen 0,860 und 0,870. Bei der Destillationsollen zwischen 155 und 165° C. wenigstens 80 bis 85 Proc. übergehen. Indünner Schicht in einem Schälchen auf dem Wasserbade erhitzt, hinterlassees keinen oder doch nur einen sehr geringen harzartigen Rückstand. Aufverdünnte Indigolösung und auf Lackmuslösung wirke es nicht veränderndein, ebensowenig verursache es eine Blaufärbung des damit geschüttelten

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