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Terpentinöl.

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'«hltes Gemisch aus 1 Vol. Terpentinöl und 2 Vol. Schwefelkohlenstoff bis

' vollständigen Sättigung. Kühlt man alsdann die Masse unter 0° ab, so

ei det sich das feste Chlorhydrat als eine krystallinische Masse aus, welche

An m abtropfen und Auspressen durch Umkrystalliaation aus heissem

onol oder durch Sublimation leicht gereinigt werden kann. Die von den

3stallen des Terpentinölinonochlorhydrats getrennte Flüssigkeit scheint

enfalls die Zusammensetzung C 10 H 16 -\- HCl zu besitzen. Das Terpentinöl-

onochlorhydrat bildet farblose, sublinih-bare, nadeiförmige Krystalle von

Pnerartigem Geruch. Je nach der Abstammung des zur Darstellung an-

s endeten Terpentinöls schwankt der Schmelzpunkt (zwischen 115 und

"•) und das optische Drehungsvermögen jener Krystalle. Das aus reinem

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da

en dargestellte Pinenhydrochlorid ist optisch inactiv, das aus — Pineno es ' e Ute ist linksdrehend; beide Hydrochloride schmelzen bei 125° C. InKohol sind die Terpentinölmonochlorhydrate leicht löslich (1 : 3), nicht da-ngen i n Wasser.

Das Terpentinöldichlorhydrat: C 10 H 16 + 2 HCl, Dipenten-Jdrochlorid, entsteht, wenn Chlorwasserstoff unter Vermeidung vonarmung in alkoholische, ätherische oder Eisessiglösung des Terpentinöls•__ • *) bis zur Sättigung eingeleitet wird. Setzt man hierauf die dunkel ge-te Flüssigkeit einige Zeit der Luft aus, so scheidet sich das Dichlorhydratystallinisch ab. Durch Abpressen, Lösen in wenig heissem Alkohol und, c ' er Lösung mit Wasser ist das Terpentinöldichlorhydrat zu reinigen

^ ei 'thelot, Wallach u. A.). Bei der Bildung des Terpentinöldichlor-> rats findet zunächst eine Umwandlung — Inversion ■— des in deml Pentinöl enthaltenen Pinens in Dipenten statt. Das Terpentinöldichlor-yürat bildet farblose, in Alkohol leicht lösliche, bei 50° C. schmelzende, rhom-he Krystalle, deren alkoholische Lösung optisch inactiv ist. Durch trockenetiUation, sowie durch anhaltendes Kochen mit Wasser oder Kalilaugea diese Verbindung in Chlorwasserstoff und Dipenten (s. S. 1172) gespalten.Ein mit obigem Dipentendihydrochlorid isomeres, bei 25° C. schmelzen-8 Chlorid wird erhalten bei der Sättigung einer Lösung von Cineol in Eis-S1 g (1:1) mit Chlorwasserstoffgas, unter Abkühlung auf 0° (Baeyer).etztere Verbindung (Schmelzp. 25°) wird als Cis-, erstere (Schmelzp. 50°) alsans-Dipentendihydrochlorid bezeichnet; dieselben stehen in gleichemöaltniss zu einander wie Malern- und Fumarsäure (s. S. 59). Das ent-sprechende Cis-Dipentenhydrobromid: C 10 H 16 -f 2HBr, schmilzt beiDas aus Dipenten (s. S. 1172) durch Einwirkung von HBr darstell-

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" a *ä (gewöhnliclBei 64»c

leJTrans-Dipentenhydrobromid: C l0 H 16 -{-2HBr, schmilzt

lat:

Durch anhaltendes Kochen mit alkoholischer Kalilauge oder durch Destil-

n über Aetzkalk werden die Chlorhydrate des Terpentinöls in Kohlenwasser-

e der Formel: C 10 H 16 zurückverwandelt, die zum Theil identisch mit

^arnphenen (s. S. 1169) verschiedenen Ursprungs sind. Optisch active

^ a nipliene: C 10 H 16 , entstehen beim Erhitzen der Monohalogenwasserstoff-

mdungen des Terpentinöls mit gewissen organischen Salzen, wie z. B.

1 s tearinsaurem Kalium oder mit getrockneter Seife auf 200 bis 220° C.

mit Natriumacetat und Eisessig auf 200° C. Die aus den verschiedenen

b P la °l s orten gewonnenen Camphene zeigen einige Verschiedenheiten,

u . ers in dem Verhalten gegen das polarisirte Licht: das aus englischem

ist amei ' ikarus chem Terpentinöl gewonnene Camphen, das Austracamphen,

ca Gehend, das aus französischem Terpentinöl gewonnene, das Tera-

m Phen, dagegen linksdrehend.

Die Bromwasserstoffverbindung des Terpentinöls C 10 H le -f- HBr ist der