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9-Pkenylanihracen. Phenolphtalidin.

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in gelben Nädelchen vom Schmelzpunkt 141—144°. Durch Oxydation mit Kalium-bichromat geht es in g-Phenyl-O-Oxyanthron 1 (Phenyloxanthranol) (vgl. S. 524):

über — eine Verbindung, welche farblose, rhombische Täfelchen vom Schmelz-punkt 208° bildet.

9-PhenyIanthracen, C, 4 H, • C 6 H 5 , erhält man durch Glühen von Phenylanthranolmit Zinkstaub. Es entsteht auch neben anderen Kohlenwasserstoffen, wenn manAluminiumchlorid auf ein Gemisch von Benzol und Chloroform einwirken lässt 2 .Wahrscheinlich verläuft die Reaction dabei in der Weise, dass das zuerst entstehendeTriphenylmethan (vgl. S. 107) unter Mitwirkung des Chloroforms den Anthracen-körper bildet:

C 6 H 5 C 6 H 6

CH C

+ CC1 3 H =

+ 3HC1;

CH

denn auch aus fertig gebildetem Triphenylmethan 3 lässt sich durch Chloroform undAluminiumchlorid Phenylanthracen darstellen.

Das 9 - Phenylanthracen krystallisirt in gelben Blättchen vom Schmelzpunkt152—153° und siedet bei 417°. Seine Lösungen besitzen blaue Fluorescenz. Beider Oxydation mit Chromsäure liefert es im Gegensatz zu den entsprechenden Alkyl-anthracenen (vgl. S. 511) nicht Anthrachinon, sondern Phenyloxyanthron:

C 6 H 5C

+ 20 =

H,C„

OH

Analog werden alle in Mesostellung durch einen Arylrest substituirten Anthra-cene zu den entsprechend substituirten Oxyanthronen oxydirt.

3-Oxy-9-p-0xyplienyl-Anthranol (Phenolphtalidin) wird dargestellt durch

Lösen von Phenolphtalin (vgl. S. 169) in concentrirter Schwefelsäure und Fällen

mit Wasser:

C 6 H 4 OH C (1 H 4 -OH

CH C

•OH

+ H„0.

^^^^^^ C0 2 H C-OH' ^^^^^^^^^^^

Es ist nur in amorphem Zustande erhalten worden. An der Luft oder besser

1 Vgl. auch Haller u. Guyot, Bull. [3] 17, 873 (1897)."- Fbiedel, Crafts u. Vincent, Ann. eh. [6] 1, 495 (1884).3 Linebarger, Am. ehem. Journ. 13, 554 (1891).V. JIeyee u. Jacobson, org. Ckem. II. 2.

37 (Juni 03.)