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Munjistin, Pseudopurpurin.

K

Als eine Piirpuroxantlihicarbonsäure', C u H 5 0 2 (OH) 2 -CO,H, ist das Muiijistiu

erkannt, welches Stenhouse im ostindischen Krapp (Rubia munjista) (S. 557—558)auffand. Die nähere Untersuchung ergab, dass die Verbindung beim Erhitzen überihren Schmelzpunkt in Kohlensäure und Purpuroxanthin zerfällt:C u H 6 0 2 (OH 2 )(C0 2 H) = C u H 6 0 2 (OH) 2 + C0 2 .

Da die Säure ferner von Salpetersäure zu Phtalsäure oxydirt wird, so muss siehomonuclear sein und entweder die 2.4-Dioxyanthrachinonearbonsäure(l)oder die 1.3-Dioxyanthrachinoncarbonsäure(2) darstellen. Sie krystallisirtin goldglänzenden wasserfreien Blättchen vom Schmelzpunkt 231°. In Alkalien undAmmoniak löst sie sich mit rother Farbe.

Das von Schützenbeeger und Schiefert im käuflichen Purpurin aus Krappaufgefundene „Pseudopurpurin" 2 (vgl. S. 558) ist eine Purpurincarbonsäure,C u H 4 0 2 (OH) 3 -C0 2 H. Dies ergiebt sich aus dem Zerfall in Kohlensäure undPurpurin, welcher schon beim Kochen mit Wasser oder Alkohol eintritt:

C u H 4 0 2 (OH) 3 (C0 2 H) = C 14 H 5 0 2 (OH) 3 + C0 2 .

Die Säure ist verschieden von der auf S. 575 erwähnten, synthetisch erhaltenenPurpurincarbonsäure; sie krystallisirt in rothen Blättchen vom Schmelzpunkt 21Sbis 220°. Die Färbekraft des Krapp-Purpurins wird durch die Gegenwart derPurpurincarbonsäure vermindert, da das beim Färbeprocess angewandte Calcium-carbonat mit dieser Säure einen unlöslichen Niederschlag erzeugt. Wendet manreines kalkfreies Wasser an, so kann man gebeizte Zeuge auch mit Purpurincarbon-säure färben, doch sind die Färbungen sehr unecht. Wenn man rohes Purpurin mitGlycerin erhitzt, so wird sein Färbevermögen erhöht, weil hierbei die Purpurin-carbonsäure in Purpurin übergeht.

III. Verbindungen, welche ausser einem Anthracenkerii Benzol-ringe enthalten.

Zur Darstellung, von Anthracenabkömmlingen, welche einen aro-matischen Kern in Mesostellung enthalten, bedient man sich einer vonBaeyee 3 aufgefundenen Keaction, welche darin besteht, dass man dieTriphenylmethancarbonsäure(2) und ihre Derivate, die sogenanntenPhtaline, mit concentrirter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperaturbehandelt, wodurch sie in 9-Phenylanthranol bezw. seine Abkömm-linge, die Phtalidine (vgl. S. 157 u. 508), übergehen.

C 6 H 5C

In dieser Weise entsteht das 9-PIienyIauthranol,

aus der

C-OH

Triphenylcarbonsäure selbst (s. die Gleichung auf S. 508), wenn man die Säure inconcentrirter Schwefelsäure löst und das Produkt mit Wasser fällt. Es krystallisirt

1 Stenhouse, Ann. 130, 325 (1864). — Sohunck u. Kömer, Ber. 10, 172, 790(1877).

2 Schützenbeeger u. Schiffeet, Bull. [2] 4, 12 (1865). — Plath, Ber. 10, 614(1877). — Liebeemann u. Plath, Ber. 10, 1618 (1877). — Kosenstiehl, Ann. eh. [5]13, 256 (1878).

3 Literatur s. S. 507.