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Systematik der condensirten Ringsysteme.

die Kegel, dass die Kohlenstoffatome, von denen die Kreuzung aus-geht, direct mit einander verbunden sind, also in den Ringen,denen sie angehören, Orthostellungen einnehmen; demnach kann mandie weitaus meisten condensirten Ringsysteme als Orthobiderivate desBenzols auffassen. Combinationen hydroaromatischer Ringe miteinander können aber auch in der Weise zu Stande kommen, dass zweivon einander getrennte Kohlenstoffatome zu Kreuzungspunkten werden,mithin eine Kette von mehr als zwei Kohlenstoffatomen den beider-seits sich anschliessenden Ringen gemeinsam ist; dies ergiebt sich zumBeispiel aus der Existenz des Pinens und des Camphers (vgl. Bd. II,TL I, S. 778).

In einigen ganz vereinzelt dastehenden Fällen hat man allerdingsauch aromatische mehrkernige Systeme dargestellt, für welche eine derobigen Regel nicht entsprechende Structur angenommen wird, z. B.:

-CH=CH-

1 -------CH=CH-

j'-Diphenylenmethan* d-Diphenylenmethan 1 Diphecylendiäthylen -

doch sind die wenig zahlreichen Verbindungen solcher Art bislang nichtso eingehend untersucht, dass man ihre Structur als zuverlässig ermitteltbetrachten kann.

Wenn wir ohne Berücksichtigung dieser vereinzelten Ausnahmenan der dargelegten Gesetzmässigkeit festhalten, so ergiebt sich, dass einBenzolring mit einem zweiten Ringcomplex nur gemäss dem Schema:

zu einem condensirten zweikernigen System zusammentreten kann. DieserGruppe gehören an;

Naphtalin

Phentrimethylen

Inden

Phenheptamethylen

Treten zwei Ringe in dieser Weise an einen Benzolkern heran, so er-geben sich tricyclische Systeme der beiden Formen:

und

II

r

Caknelley, Journ. Soc 37, 708, 710 (1880).Pelleökw, Rec. trav. chim. 18, 457 (1899).