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Einzelne Verbindungen

1.3-Diphenylpropan, Dübenzylmetkan 1 , C 6 H 5 —CH 2 —GH 2 —CH 2 —C 6 H 5 , lässtsich am besten aus der Dibenzylessigsäure (s. S. 256) durch Erhitzen mit Natronkalkgewinnen. Es bildet eine selbst im Kältegemisch nicht erstarrende Flüssigkeit, welchebei 290—300° siedet.

Dibenzylketon 2 , C 6 H 6 —CH 2 —CO—CH 2 —C 6 H 5 , wird dargestellt durch trockeneDestillation von phenylessigsaurem Calcium; es bildet grosse Krystalle vom Schmelz-punkt 33-9° und siedet bei 330-6° fcorrigirt). Im Dibenzylketon ist ähnlich wieim Desoxybenzo'in (vgl. S. 215) ein Wasserstoff' durch Alkyl ersetzbar.

Benzalacetophenou 3 , C 6 H 5 —CH = CH—CO—C 6 H 5 , bildet grosse, durch-sichtige, hellgelbe, rhombische Prismen vom Schmelzpunkt 57 — 58°, Siedepunkt345—348°. Durch Salzsäureanlagerung geht es in C h 1 o r b e nz ylacetophenon,C 6 H 6 — CHC1—CH 2 —CO—C 6 H S , über, welches mit Cyankalium das Nitril der

C 0 H 5 -CH—CH 2 —CO—C 6 H 5a-Phenyl-(S-benzoylpropionsäure, , liefert.

CN

Darstellung des Benzalacetophenons 4 : 21 g Benzaldehyd und 24 g Ace-tophenon werden in 200 g Alkohol gelöst, 20 g lOprocentige Natronlauge zugesetztund das Gemisch einen Tag lang stehen gelassen.

Benzylacetophenon 5 , C 6 H 5 —GEL,—CH 2 —CO—C 6 H 5 , entsteht bei der Reductiondes Benzalacetophenons mit Zinkstaub und Essigsäure. Es krystallisirt in glänzen-den Blättehen vom Schmelzpunkt 72—73° und siedet unzersetzt oberhalb 360°.

Oxybenzalacetoplienon 6 (früher als Dibenzoylmethan bezeichnet) (vgl. S. 249),C 6 H 5 —C(OH) = CH—CO—C G H 5 , bildet grosse trimetrische Tafeln vom Schmelzpunkt77-5—78° und siedet oberhalb 200°. Es ist unlöslich in Soda, leicht löslich inNatronlauge; seine alkoholische Lösung wird durch Eisenchlorid intensiv rothviolettgefärbt.

Darstellung 7 : 30g Acetophenon werden im Verlauf von 1 j i Stunde zu 100 gBenzoesäureäthylester, welche mit 6 g Natriumdraht versetzt sind, zugegeben. Wirddie eintretende Erwärmung zu stark, so wird sie durch Eintauchen in Wasser etwas

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1 Grabe, Ber. 7, 1627 (1874). — Merz u. Weith, Ber. 10, 759 (1877). — ClaisenU. Claparede, Ber. 14, 2466 (1881). — Claus u. Merkur, Ber. 18, 2935 (1885). —Bogdanowska, Ber. 25, 1273 (1892).

2 Popow, Ber. 6, 560 (1873). — Rattner, Ber. 21, 1316 (1888). — Young,Journ. Soc. 59, 621 (1891). — Bogdanowska, Ber. 25, 1271, 1274 (1892). — Engleru. Low, Ber. 26, 1436 (1893). — Francis, Journ. Soc. 75, 865 (1899). — Fortey,Journ. Soc. 75, 871 (1899). — Ofolski, Centralbl. 1900, II, 476. — Vgl. Stobbe,Russwurm u. Schulz, Ann. 308, 175 (1899).

3 Claisen u. Claparede, Ber. 14, 2463 (1881). — Claisen, Ber. 20, 657 (1887).

— Anschütz u. Monteort, Ber. 28, 63 (1895). Ann. 284, 2 (1895). — Rupe u.Schneider, Ber. 28, 960, 965 (1895). — Goldschmidt, Ber. 28, 986 (1895). — Claus,J. pr. [2] 54, 405 (1896). — Harries u. Hübner, Ann. 296, 325(1897). — Vgl. Stobbe,Ann. 314, 111 (1900). — Stobbe u. Russwurm, Ann. 314, 125 (1900).

4 Kostanecki u. Rossbach, Ber. 29, 1492 (1896).

6 Schneidewind, Ber. 21, 1325 (1888). — Perkin u. Stenhouse, Journ. Soc. 59,1007 (1891).

6 Baeyer u. Perkin, Ber. 16, 2134 (1883) — Perkin, Journ. Soc. 47, 250 (1885).

— Claisen, Ber. 20, 655 (1887). — Baeyer u. Claisen, Ber. 21, 1703 (1888). —Auger, Ann. eh. [6] 22, 349 (1891). — Freer u. Lachmann, Am. ehem. Journ. 19,886 (1897). — J. Wislicenus, Ann. 308, 227 (1899). — Nef, Ann. 308, 277 (1899).

— Moureu u. Belange, Comp! rend. 130, 1259 (1900). Bull. [3] 25, 313 (1901).

7 Claisen, Ann. 291, 52 (1896).